4-(allylaminomethyl)coumarin | 1392001-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(allylaminomethyl)coumarin
• CAS: 1392001-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OAHBGWKMONEVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  366.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allylaminomethyl)coumarin 在 ((3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol-7-ium-7-yl)tribromoaluminate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3aS,4aS,10bS)-tert-butyl 5-oxo-3a,4,4a,5-tetrahydro-1H-chromeno[4',3':1,4]cyclobuta[1,2-c]pyrrol-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化4位取代的香豆素的对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X

  DOI：

  10.1002/chem.201104032
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 一水合硫酸镁 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(allylaminomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化4位取代的香豆素的对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应

  摘要：

  合成了八种香豆素，它们带有通过CH 2 XCH 2基团拴在其4位上的末端烯烃（X = CH 2，CMe 2，O，S，NBoc，NZ，NTs，NBn），总产率为51 –80％。合成的起始原料是市售的4-羟基香豆素或4-甲酰基香豆素。这些香豆素的分子内[2 + 2]光环加成产生具有四环3,3a，4,4a-四氢-1 H-环戊基[2,3]环丁[1,2-c] chromen-5（2 H）的非对映选择性产物）-一个骨架。在λ = 300 nm的二氯甲烷中直接照射（c = 10 m M）导致大多数底物以高收率形成产物，大概是通过单重激发态中间体。由于在λ > 350 nm处香豆素吸收率低，因此在λ = 366 nm处照射时光环加成反应很慢。添加基于手性恶唑硼烷的路易斯酸（50摩尔％）提高了在λ = 366 nm处的反应速率，并在[2 + 2]光环加成反应中诱导了显着的对映选择性。八种香豆素底物中的六种（X

  DOI：

  10.1002/chem.201104032