(4aS,8aS)-4a-allyl-2-hydroxy-2-methyl-octahydro-1-benzopyran-5-one | 852872-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,8aS)-4a-allyl-2-hydroxy-2-methyl-octahydro-1-benzopyran-5-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-2-hydroxy-2-methyl-4a-prop-2-enyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydrochromen-5-one
• CAS: 852872-49-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: PHGDNINEBOYEBO-IAMFDIQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4a-allyl-2-hydroxy-2-methyl-octahydro-1-benzopyran-5-one 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 (1S,8aS)-1-acetoxy-8a-allyl-1,2,3,4,8,8a-hexahydro-6(7H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氨 、 碘 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.66h， 生成 (4aS,8aS)-4a-allyl-2-hydroxy-2-methyl-octahydro-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮角位置的新方法及其在手性Wieland-中的应用Miescher型化合物的合成。

  摘要：

  使用桦木还原和烯醇盐捕集将烯丙基立体选择性地引入2-（TBS-氧甲基）-2,3,4,6,7,8-六氢-1-苯并吡喃-5-酮的角位置反应。确定烯丙基是通过意外的构象从最初形成的构象中引入的而引入的。合成了在角位置具有烯丙基的两种非对映异构的Wieland-Miescher型化合物，其为光学纯形式。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.207