4-亚甲基环戊烷-1,2-二羧酸 | 90474-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-亚甲基环戊烷-1,2-二羧酸
• 英文名称: 4-Methylenecyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-methylidenecyclopentane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 90474-14-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD09833773
• 分子量: 170.165
• InChiKey: WRJRZNHDCDDIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基环戊烷-1,2-二羧酸 在 丙酸酐 作用下， 以75%的产率得到5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans

  摘要：

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00958-7
• 作为产物：
  描述：

  丁烷四羧酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-亚甲基环戊烷-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans

  摘要：

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00958-7

文献信息

• Dicarboxamide derivatives
  申请人：Boehringer Markus

  公开号：US20060106016A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention is concerned with novel dicarboxamide derivatives of formula (I) wherein A, B, R c , D and E are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新颖二羧酰胺衍生物，其中A、B、Rc、D和E如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子Xa，可用作药物。
• Dianion of 1,2-bis(4′,4′-dimethyl-2′-oxazolin-2′-yl)ethane versatile synthetic reagent for annulation
  作者：Kyoji Furuta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99969-6

  日期：1984.1

  Treatment of 1,2-bis(4′, 4′-dimethyl-2′-oxazolin-2′-yl)ethane with butyllithium produced the corresponding dianion, which on exposure with 1, ω -dihalides gives cyclic derivatives. The same dianion reacts with the β-bromoesters to yield substituted cyclopentanones.

  用丁基锂处理1,2-双（4'，4'-二甲基-2'-恶唑啉-2'-基）乙烷产生相应的二价阴离子，其与1接触，ω-二卤化物得到环状衍生物。相同的二价阴离子与β-溴酸酯反应生成取代的环戊酮。
• Azatetracyclic compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0454121A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  The invention herein is directed to azatetracycle compounds of the general formula wherein A can be NH or a covalent bond, wherein p can be 1 or 0, Ar represents an aromatic moiety as will hereinafter be further discussed, B represents NH or O and D represents the tetracyclic structure These compounds are useful for treating gastrointestinal motility disorders in mammals.

  本发明涉及通式如下的氮杂环化合物 其中 A 可以是 NH 或共价键，p 可以是 1 或 0，Ar 代表下文将进一步讨论的芳香基团，B 代表 NH 或 O，D 代表四环结构 这些化合物可用于治疗哺乳动物的胃肠道运动障碍。
• Zwischenprodukte zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-beta-Aminosäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1256568A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Zwischenverbindungen für ein hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-β-Aminosäuren der allgemeinen Formel (I) in welcher A und L, A und D oder E und L, D und E, R2, R3, T und R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及一种用于制备对映体纯的环戊烷和-戊烯-β-氨基酸的高对映选择性工艺的中间体，其通式为(I) 其中 A 和 L、A 和 D 或 E 和 L、D 和 E、R2、R3、T 和 R1 具有说明中给出的含义。
• [DE] NEUES HOCHENANTIOSELEKTIVES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN CYCLOPENTAN- UND -PENTEN- beta -AMINOSÄUREN<br/>[EN] NOVEL HIGH ENANTIO-SELECTIVE PROCESS FOR PRODUCING PURE ENANTIOMERIC CYCLOPENTANE AND CYCLOPENTENE- beta -AMINO ACIDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE HAUTEMENT ENANTIO-SELECTIF POUR LA FABRICATION DE beta AMINO-ACIDES DE CYCLOPENTANE ET DE CYCLOPENTENE ENANTIOMERIQUEMENT PURS
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995019337A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-$g(b)-Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in welcher A und L, A und D oder E und L, D und E, R2, R3, T und R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man meso-Dicarbonsäureanhydride durch eine asymmetrische Alkoholyse mit Alkoholen und in Anwesenheit equimolarer Mengen einer in enantiomerenreiner Form vorliegenden chiralen Aminbase, in inerten Lösemitteln, zunächst über die intermediäre, enantiomerenreine Salztufe in die enantiomerenreinen Dicarbonsäuremonoester überführt, anschließend nach Aktivierung NH3 die enantiomerenreinen Amide herstellt, in einem weiteren Schritt die Estergruppe abspaltet und abschließend eine Hofmann-Umlagerung mit Alkali- oder Erdalkalihypochloriten in wäßriger Alkali- oder Erdalkalihydroxidlösung durchführt, in Lösung die freie Aminfunktion zunächst mit einer typischen Aminoschutzgruppe blockiert und diese nach Isolierung der geschützten Verbindungen nach üblichen Bedingungen, unter Erhalt des jeweiligen reinen Enantiomers, nach üblichen Methoden abspaltet.(EN) The present invention relates to a high enantio-selective process for producing pure enantiomeric cyclopentane and cyclopentene-$g(b)-amino acids of the general formula (I) in which A and L, A and D or E and L, D and E, R2, R3, T and R1 have the meanings given in the description. In the process, meso-dicarboxylic acid anhydride is first converted into the enantiomer-free dicarboxylic acid mono-ester via the intermediate, enantiomer-free salt stage by asymmetrical alcoholysis with alcohols and in the presence of equimolar quantities of a chiral amine base in enantiomer-free form, in inert solvents, and then the enantiomer-free amides are produced after NH3 activation, the ester group is separated out in a further step and finally a Hofmann transposition is performed with alkaline or alkaline earth hypochlorites in an aqueous alkaline or alkaline earth hydroxide solution, in solution the free amine function is first blocked with a typical amino-protective group and, after the protected compounds have been isolated in normal conditions, they are separated out by the usual methods, retaining the pure enantiomer.(FR) L'invention a pour objet un procédé hautement énantio-sélectif pour la fabrication de $g(b) amino-acides de cyclopentane et de cyclopentène énantiomériquement purs selon la formule (I) où A et L, A et D ou E et L, D et E, R2, R3, T et R1 correspondent à la notation indiquée dans la description. Ledit procédé consiste à réaliser les étapes suivantes: transformation de l'anhydride d'acide meso-dicarboxylique en mono-ester d'acide dicarboxylique par alcoolyse asymétrique avec des alcools et en présence de quantités équimolaires d'une base amine chirale sous forme énantiomériquement pure, dans des solvants inertes, avec passage tout d'abord par une étape intermédiaire d'obtention de sels énantiomériquement purs; production d'amides énantiomériquement purs par activation au NH3; séparation du groupe ester avant réalisation d'une transposition d'Hofmann avec des hypochlorites d'alcali et d'alcalino-terreux dans une solution aqueuse d'hydroxyde d'alcali ou d'alcalino-terreux; blocage en solution de la fonction amine libre tout d'abord avec un groupe amino protégé typique puis séparation de celui-ci selon des méthodes usuelles après isolation des composés protégés dans les conditions habituelles, afin d'obtenir des énantiomères purs.

  Diese Erfindung beschreibt ein hochententanylsektivesVerfahren zur Herstellung von enantionärenreinen Cyclopentan- und -penten-\( g(b) \)-Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in der A und L, A und D oder E und L, D und E, \( R_2 \), \( R_3 \), T und \( R_1 \) die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben. Das Verfahren wird durch folgende Schritte charakterisiert: 1. Meso-dicarbonsäureanhydride wird zuerst in eine enantiomer-freien Dicarbonsäuremonoester umgewandelt, indem man eine asymmetrische Alkoholyse mit Alkoholen in Inertialöawanen durchführt. Dazu sind gleichmäßige Mengen einer chiralen Aminobasis in enantiomer-freier Form vorhanden. 2. Anschließend werden nach der Aktivierung mit \( \textNH}_3 \) die enantiomer-freien Amide hergestellt. 3.Der Estergroeßte wird im nächsten Schritt abgespart. 4.schlie\sslich wird eine Hofmann-Umlagerung mit Alkali- oder Erdalkalihypochloriten in wasserischer Lsoultion durchgeführt, in der die freie Aminfunktion zuerst mit einer typischen Aminoschutzgruppe blockiert wird und nachher isolierte geschützten Verbindungen normal WAY, unter Erhalt des jeweiligen reinen Enantiomer, abgespart werden.