KAAAAAAK-NH2 | 1408238-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: KAAAAAAK-NH2
• 英文别名: KAAAAAAK
• CAS: 1408238-04-9
• 化学式: C₃₀H₅₇N₁₁O₈
• 分子量: 699.851
• InChiKey: OVBDHPSDPXASED-JOFXYRRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.43
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  324.85
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 KAAAAAAK-NH2 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 methyl L-lysyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-alanyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  处于气态的含赖氨酸质子化肽离子的非共价二聚体：电喷雾电离质谱研究

  摘要：

  通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）对气相中非共价分子复合物的研究代表了探索这些复合物的内在性质的有前途的策略。ESI-MS研究了一系列合成的八肽，这些肽包含六个丙氨酸和两个赖氨酸残基，只是位置不同而已，这表明形成了非共价二聚体，这些二聚体保留在气相中。与单体不同，发现二聚体仅显示单质子化状态。从水到醇的溶剂极性降低表明二聚体的形成倾向增强，表明静电相互作用对稳定二聚体起关键作用。选择性官能化的研究表明，ε-NH 2赖氨酸和C-末端酰胺（ CONH2）通过分子间氢键网络促进二聚。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.1817
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 KAAAAAAK-NH2
  参考文献：
  名称：

  Selective Deletion of the Internal Lysine Residue from the Peptide Sequence by Collisional Activation

  摘要：

  气相肽离子碎裂化学一直是蛋白质组学中分析肽和蛋白质氨基酸序列的焦点。在本工作中，我们描述了异常碎片离子的形成，这些碎片离子对应于一系列含有赖氨酸的肽在离子阱中碰撞激活后选择性地删除内部赖氨酸残基。我们检测到了几个失水碎片离子，并且从一个特定碎片离子损失的最大水分子数等于该碎片中赖氨酸残基的数量。因此，内部赖氨酸残基被发现从肽离子中删除。所有胺官能团的N,N-二甲基化阻止了内部赖氨酸删除反应，但选择性N-末端α-氨基乙酰化对这一过程没有影响，表明涉及到赖氨酸残基的侧链。通过修饰和未修饰肽的多级CID、同位素标记和能量解析CID研究，详细探讨了赖氨酸删除的机制。结果表明，赖氨酸删除可能通过涉及由肽质子化中赖氨酸残基失水形成的七元环状亚胺中间体的单分子多步机制发生。随后，该中间体经历降解反应，从肽主链中耗尽内部亚胺环，导致删除内部赖氨酸残基。

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0456-1