methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate | 122405-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (R)-(+)-nonyl-2-(carbomethoxy)cyclopentanone；methyl (1R)-1-nonyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 122405-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: MHCQPSWDYFXTJW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  甲基(1R,2S)-2-羟基环戊烷-1-羧酸酯 在 铬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (R)-1-nonyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739

文献信息

• An asymmetric synthesis of (R)-(+)-2-nonyl-2-(carbomethoxy) cyclopentanone, a known precursor of the antibiotic (−)-malyngolide
  作者：André Guingant

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82165-5

  日期：1991.1

  A synthesis of (R)-(+)-2-nonyl-2-(carbomethoxy)cyclopentanone 2 via an asymmetric Michael process involving the chiral β-enamino ester (+)-3 is described.

  描述了通过涉及手性β-烯氨基酯（+）- 3的不对称迈克尔方法合成（R）-（+）-2-壬基-2-（羰甲氧基）环戊酮2。
• Asymmetric alkylation using chiral cyclic diols to prepare a quaternary carbon
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87012-5

  日期：1994.3

  Asymmetric alkylation of cyclic and acyclic beta-keto ester acetals (4, 5, 13, 14, and 18) with C-2-symmetric cycloalkane-1,2-dioxy moiety proceeded in a highly diastereoselective manner to afford enol ethers (9-12, 15-17, 19a-c) with a chiral quaternary carbon.
• Application of chiral cyclic diols to asymmetric alkylation
  作者：Keisuke Kato、Hiroshi Suemune、Koyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88062-a

  日期：1992.1

  Chiral cyclic (6- or 7-membered ring) diols were found to be excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation of cyclic (or acyclic) beta-keto esters.
• Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3315-3326
  作者：Kato Keisuke, Suemune Hiroshi, Sakai Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——