2-fluoromethyl-4-((3-(tri(n-butyl)stannyl)phenyl)ethynyl)thiazole | 1334480-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-fluoromethyl-4-((3-(tri(n-butyl)stannyl)phenyl)ethynyl)thiazole
• CAS: 1334480-04-4
• 化学式: C₂₄H₃₄FNSSn
• 分子量: 506.315
• InChiKey: DXCQHMXVTIJGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoromethyl-4-((3-(tri(n-butyl)stannyl)phenyl)ethynyl)thiazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-fluoromethyl-4-(((3-(18)F)-fluorophenyl)ethynyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mGluR5 PET radioligands through the radiofluorination of diaryliodonium tosylates

  摘要：

  3-氟-1-((噻唑-4-基)乙炔基)苯系物是一类重要的高亲和性代谢谷氨酸亚型 5 受体（mGluR5）配体，其中一些已用氟-18（t1/2 = 109.7 分钟）标记，为正电子发射断层扫描（PET）对活体动物和人体脑部 mGluR5 进行分子成像提供了放射性配体。当存在弱活化间腈基团时，可通过芳香族亲核取代卤化物离去基团与[18F]氟离子来实现此类配体 3-氟位置的标记，但通常产率很低（<8%）。在这里，我们利用微流体反应平台证明，通过适当合成二芳碘对甲苯磺酸盐前体，可大大提高放射化学产率（高达 6 倍）。无需存在间腈或其他活化基团。在具有单锅反应器的更传统的自动化放射化学平台中也采用了类似的条件，以生产具有 PET 成像有用放射性活性的 mGluR5 放射性配体。

  DOI：

  10.1039/c1ob05555k