methyl (1R,2S)-1,2-epoxy-5-deoxy-[2-(2)H]-shikimate | 850353-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl (1R,2S)-1,2-epoxy-5-deoxy-[2-(2)H]-shikimate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5S,6S)-6-deuterio-4,5-dihydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylate
• CAS: 850353-89-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 189.172
• InChiKey: KFLLPIPVMTXYLE-FXUAMZRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-1,2-epoxy-5-deoxy-[2-(2)H]-shikimate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-[2-(2)H1]-3,4-O-isopropylidene-1-hydroxymethyl-1-hydroxycyclohexan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同分异构体和相应的二甲基酯内酯的合成，从而阐明了由纯柠檬酸合酶和苯甲酸酯催化的反应的立体化学。 Nif-V蛋白

  摘要：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.134
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-5-O-thiocarbonylimidazole-[2-(2)H]-shikimate 在 叔丁基过氧化氢 、 V(acac)3 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite IR-120 (H+) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (1R,2S)-1,2-epoxy-5-deoxy-[2-(2)H]-shikimate
  参考文献：
  名称：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同分异构体和相应的二甲基酯内酯的合成，从而阐明了由纯柠檬酸合酶和苯甲酸酯催化的反应的立体化学。 Nif-V蛋白

  摘要：

  三甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R）-[2- 2 H 1 ]-同系物10b和10c，以及二甲基（2 S，3 R）-和（2 R，3 R） - [2- 2 ħ 1 ] -homocitric内酯，11B和11C分别是从莽草酸合成并[2- 2通过定义每种化合物中两个手性中心的立体化学的途径的H 1 -shi草酸。这些产物的NMR光谱将使由纯柠檬酸合酶和来自nifV基因的蛋白质催化的生物反应的立体化学得以阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.134

文献信息

• Synthesis of trimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrates and dimethyl (2S,3R)- and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitrate lactones—an assay for the stereochemical outcome of the reaction catalysed both by homocitrate synthase and by the Nif-V protein
  作者：Ali Tavassoli、James E. S. Duffy、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b515937g

  日期：——

  (3R)-homocitrate lactone 18, (2S,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18a and (2R,3R)-[2-2H1]-homocitric lactone 18b have been synthesised. D-quinic acid 12 was used as the source of the (3R)-centre in the unlabelled target compounds 17 and 18. (2)-Shikimic acid 19 and the (2)-[2-2H]-shikimic acid derivative 32 respectively were used in the synthesis of the labelled compounds. In the latter syntheses, Sharpless

  三甲基（3R）-均酸酯17，三甲基（2S，3R）-[2-2H1]-均酸酯17a和（2R，3R）-[2-2H1]-均酸酯17b以及二甲基（3R）-均酸酯内酯18合成了（2S，3R）-[2-2H1]-单价内酯18a和（2R，3R）-[2-2H1]-单价内酯18b。D-奎尼酸12用作未标记目标化合物17和18中（3R）中心的来源。（2）-Shi草酸19和（2）-[2-2H] -shi草酸衍生物32用于合成标记的化合物。在后者的合成中，5-脱氧酯二醇23和35中烯烃的Sharpless定向环氧化可确保与烯丙基和均烯丙基醇的表面反应相同，并且受保护的环氧化物25和37的还原可确保标记为以立体选择的方式引入。