1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene | 1365092-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1365092-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrCl
• 分子量: 257.557
• InChiKey: QZUHFSGXPDOELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 [Rh(cod)2]BARF 、 sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 11-acetyl-10-(4-chlorophenyl)-7,8-dihydro-6H-azepino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔基吲哚的分子内CH烯基化：根据金属催化剂的选择，外向和内向选择性环化

  摘要：

  3-乙酰基-N-炔基吲哚的分子内反应是通过在C2位上的CH键断裂来进行的。铱和铑催化剂分别选择性地促进了6 exo- dig和7- endo- dig环化，并获得了N稠合的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700107
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)戊-4-炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的CH烷基化/炔烃插入/吲哚脱芳香化反应

  摘要：

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201801894

文献信息

• Photoinduced Cyclization of 3-Acyl-2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indoles to Azaheterocyclo[1,2,3-<i>lm</i>]-Fused Benzo[<i>c</i>]carbazoles
  作者：Shenci Lu、Ren Wang、Yi Yang、Yang Li、Zongjun Shi、Wei Zhang、Zhifeng Tu

  DOI：10.1021/jo200630x

  日期：2011.7.15

  3-lm]carbazole (3a–h), are produced in the photocyclization of 2-halo-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1a–h). In contrast, only products 2a–h are produced in the photocyclization of 3-acetyl-2-chloro-1-[(ω-phenylethynyl)alkyl]indole-3-carbaldehydes (1o–t). The 9-H in 3a–h (n = 2) does originate from the formyl group in 1a–h via 1,5-hydrogen shift. The structures of three new products, 9-bromo-7

  通过3-酰基-2-卤代-1-[[ω-苯基乙炔基）的光环化反应，开发了一锅合成氮杂杂环[1,2,3- lm ]稠合的苯并[ c ]咔唑（2和3）的方法。烷基]吲哚类（1），收率良好至优异。所有产品都是由1通过两次连续的光环化反应形成的。两种产物，9-氯-7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶基[1,2,3- lm ]咔唑（2a – h）和7,8-二氢-6 H-苯并[ c ]吡啶并[1,2,3- lm ]咔唑（3a – h），是在2-卤-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1a – h）的光环化过程中产生的。相反，在3-乙酰基-2-氯-1-[[（ω-苯基乙炔基）烷基]吲哚-3-甲醛（1o – t）的光环化反应中，仅产生产物2a – h。3a – h（n = 2）中的9-H确实通过1，5-氢转移而起源于1a – h中的甲酰基。三种新产品的结构9-bromo-7,8-dihydro-6
• Photoinduced chlorine atom-transfer cyclization/photohydrolysis of 3-acyl-2-chloro-N-(ω-phenylalkynyl)pyrroles: a one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles
  作者：Shen-Ci Lu、Wei-Xia Wang、Pan-Liang Gao、Wei Zhang、Zhi-Feng Tu

  DOI：10.1039/c1ob05954h

  日期：——

  A one-pot synthesis of benzoyl-substituted fused pyrroles or indoles in moderate to high yields has been achieved by the photocyclization/photohydrolysis reactions of N-(ω-phenylalkynyl)-2-chloropyrrole-3-carbaldehydes or 3-acyl-N-(ω-phenylbutynyl)-2-haloindoles in wet acetone. The formation of all these products could be inferred by a two-step reactions, namely, photoinduced chlorine atom-transfer

  到高收率苯甲酰基取代的稠合的吡咯或吲哚在温和的一锅法合成已由的photocyclization / photohydrolysis反应实现Ñ（ω-phenylalkynyl）-2-氯代吡咯-3- carbaldehydes或3-酰基- ñ -湿态的（ω-苯基丁炔基）-2-卤代吲哚丙酮。所有这些产物的形成可以通过两步反应来推断，即光诱导的氯原子转移环化和随后的光水解。
• Highly Chemoselective Construction of Spiro[4,5]decane-Embedded Polycyclic Scaffolds by a Palladium/Norbornene-Catalyzed C–H Activation/Arene Dearomatization Reaction
  作者：Jiang Nan、Yini Yuan、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03518

  日期：2018.12.7

  with bromoalkyl alkynes has been successfully developed by palladium/norbornene catalysis. This domino process was accomplished by following a cascade of Catellani-type C–H functionalization, alkyne migratory insertion, and arene dearomatization, thus leading to a large number of spiro[4,5]decane-embedded polycyclic molecules bearing various functional groups in moderate to excellent yields.

  通过钯/降冰片烯催化已成功开发了基于酚的联芳基与溴代烷基炔烃的高度化学选择性的分子间环化反应。该多米诺过程是通过级联执行Catellani型C–H功能化，炔烃迁移插入和芳烃脱芳构作用完成的，从而导致大量螺环[4,5]癸烷包埋的多环分子具有中等程度的各种官能团达到优异的产量。
• Accessing Polycyclic Heteroarenes Enabled by Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H/C–H [4 + 2] Annulation of 3-Arylindole Derivatives
  作者：Yuanyuan Yue、Yan Yang、Chunying Sun、Junli Chao、Yaqing Ye、Xiaohui Guo、Jianming Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03686

  日期：2022.1.21

  polycyclic aromatic hydrocarbons are delivered at room temperature by copper-catalyzed aerobic oxidative C–H/C–H [4 + 2] annulation of alkyl-substituted 3-arylindole derivatives. Specifically, dual aryl C–H functionalization is furnished under mild conditions through the 1,2-migration of copper catalyst and regioselective alkyne insertion. Mechanistic experiments demonstrate that the C–H bond cleavage

  几种多环芳烃在室温下通过铜催化的好氧氧化 C–H/C–H [4 + 2] 环化烷基取代的 3-芳基吲哚衍生物来传递。具体而言，通过铜催化剂的 1,2-迁移和区域选择性炔烃插入，在温和条件下提供双芳基 C-H 官能化。机械实验表明，吲哚和苯环上的 C-H 键断裂不参与限速步骤。