1-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one | 1507408-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1507408-59-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: KJQOMVRRPAWVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-4-oxopentanamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Reductive Amination/Cyclization of Keto Acids Using a Hydrosilane for Selective Production of Lactams versus Cyclic Amines by Switching of the Indium Catalyst
  作者：Yohei Ogiwara、Takuya Uchiyama、Norio Sakai

  DOI：10.1002/anie.201509465

  日期：2016.1.26

  amines by reductive amination, using an indium/silane combination. This relatively benign and safe catalyst/reductant system tolerates the use of a variety of functional groups, especially ones that are reduction‐sensitive. A direct switch from synthesizing lactams to synthesizing cyclic amines is achieved by changing the catalyst from In(OAc)3 to InI3. This conversion occurs by further reduction of the

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。
• Investigation towards the reductive amination of levulinic acid by B(C6F5)3/hydrosilane system
  作者：Tianlong Wang、Hai Xu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131394

  日期：2020.9

  highly efficient strategy for the synthesis of N-heterocyclic compounds from the reductive amination of the bio-derived levulinic acid and a wide range of anilines by metal-free B(C6F5)3/hydrosilane catalyst system. Through adjusting the amounts of hydrosilane, we can synthesize a series of pyrrolidones or pyrrolidines, respectively. Isotope-labeled NMR experiments were conducted to investigate the

  将可再生生物质资源选择性转化为高附加值平台化学品对于可持续化学至关重要。在这里，我们报告了一种简单高效的策略，该方法由无金属的B（C 6 F 5）3 /氢硅烷催化剂体系通过生物衍生的乙酰丙酸和多种苯胺的还原胺化反应合成N-杂环化合物。通过调节氢硅烷的量，我们可以分别合成一系列的吡咯烷酮或吡咯烷。进行同位素标记的NMR实验以研究可能的反应途径。
• Ambient reductive synthesis of N-heterocyclic compounds over cellulose-derived carbon supported Pt nanocatalyst under H₂atmosphere
  作者：Yunyan Wu、Yanfei Zhao、Huan Wang、Fengtao Zhang、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d0gc01177k

  日期：——

  enhancing electron density of the Pt nanoparticles and activating reactant molecules. Especially, the O-containing groups on the c-C surface provided the c-C support with both acid and base features, thus endowing Pt/c-C with high performances. This work provides an accessible and highly efficient catalyst for reductive synthesis of N-heterocycles using H2 under ambient conditions, which may have promising

  N-杂环化合物是重要的化学物质，在温和的条件下使用H 2进行还原性合成很有吸引力，但具有挑战性。本文中，我们首次报道了在环境条件下将2-硝基酰基苯化学选择性加氢为2,1-苯并恶唑，这是在纤维素衍生的碳（cC）负载的Pt纳米催化剂（Pt / cC）上实现的，一系列的2， 1-苯并恶唑可以优异的产率获得。Pt / cC还显示出高性能的H 2对乙酰丙酸进行环境还原胺化，以优异的产率获得各种吡咯烷酮。系统研究表明，cC载体在催化中发挥了多种作用，增强了Pt纳米粒子的电子密度并激活了反应物分子。特别地，cC表面上的含O基团为cC载体提供酸和碱特征，因此赋予Pt / cC高性能。这项工作为在环境条件下使用H 2还原N杂环合成N-杂环提供了一种容易获得和高效的催化剂。
• One-Pot Selective Catalytic Synthesis of Pyrrolidone Derivatives from Ethyl Levulinate and Nitro Compounds
  作者：Juan D. Vidal、Maria J. Climent、Avelino Corma、Dr Patricia Concepcion、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201601333

  日期：2017.1.10

  N‐substituted 5‐methyl‐2‐pyrrolidones were prepared in a one‐pot process starting from ethyl levulinate and nitro compounds in the presence of a nanosized Pt‐based catalyst. Pt supported on TiO2 nanotubes (Pt/TiO2‐NT) catalyzed the synthesis of N‐substituted 5‐methyl‐2‐pyrrolidones through a cascade process involving the reduction of nitro compounds, formation of the intermediary imine, hydrogenation

  在一个纳米级的基于Pt的催化剂存在下，从乙酰丙酸乙酯和硝基化合物开始，通过一锅法制备N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮。负载在TiO 2纳米管上的Pt（Pt / TiO 2 -NT）通过级联过程催化N取代的5-甲基-2-吡咯烷酮的合成，该过程涉及硝基化合物的还原，中间亚胺的形成，氢化和随后的环化。双功能金属-酸体系是该工艺的合适催化剂。负载在TiO 2上的Pt的催化活性低于Pt / TiO 2‐NT由于在第一步反应中硝基化合物的强烈吸附而使酸性部位中毒并大大降低了胺化和环化的速度。但是，具有较弱酸位的Pt / TiO 2 -NT受硝基化合物吸附的影响较小，可以进行完整的级联过程。结果表明，所制备的Pt / TiO 2 -NT是一种化学选择性和可重复使用的催化剂，可用于从硝基化合物开始合成多种N-取代的5-甲基-2-吡咯烷酮，并且在不存在任何杂质的情况下具有优异的收率。在温和的反应条件下添加有机溶剂。
• Cobalt‐Catalyzed Selective Transformation of Levulinic Acid and Amines into Pyrrolidines and Pyrrolidinones using Hydrogen
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Ji Yang、Jiahong Han、Jianbo Yang、Zhen Yao、Lijin Xu、Peng Wang、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202200578

  日期：2022.8.16

  Cobalt-catalyzed selective transformation of levulinic acid and primary amines into pyrrolidines and pyrrolidinones under H2 has been developed. The catalyst system consisting of Co(NTf2)2, 1,1,1-tris(di(4-methoxyphenyl)phosphinomethyl) ethane ((p-anisyl)triphos) and Me3SiOTf works well for the synthesis of pyrrolidines via reductive amination/cyclization/deoxygenative reduction of amide, and using Co(NTf2)2/1

  已经开发了在 H 2下钴催化的乙酰丙酸和伯胺选择性转化为吡咯烷和吡咯烷酮。由Co(NTf 2 ) 2、1,1,1-三(二(4-甲氧基苯基)膦甲基)乙烷((对茴香基)三膦)和Me 3 SiOTf组成的催化剂体系适用于通过还原反应合成吡咯烷酰胺的胺化/环化/脱氧还原，并使用Co(NTf 2 ) 21,1,1-三(二苯基膦基甲基)乙烷(triphos)在氢气减压下作为催化剂导致仅形成吡咯烷酮。芳基和烷基伯胺都是合适的底物，并且可以容忍多种官能团。同时，4-氧代-4-芳基丁酸、5-氧代己酸、6-氧代庚酸、2-甲酰基苯甲酸、2-乙酰基苯甲酸和2'-乙酰基-[1,1'-联苯]-2-羧酸是也适用，允许方便地获得具有不同环大小的环胺和内酰胺。