11-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5,11-dimethyl-5,11-dihydro-10H-pyrido<3,4-b>carbazole | 146253-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5,11-dimethyl-5,11-dihydro-10H-pyrido<3,4-b>carbazole
• CAS: 146253-33-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: KJJWSDLWUIIGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5,11-dimethyl-5,11-dihydro-10H-pyrido<3,4-b>carbazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到isoellipticine
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 11-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5,11-dimethyl-5,11-dihydro-10H-pyrido<3,4-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5

文献信息

• Total syntheses of ellipticine alkaloids and their amino analogues
  作者：Chin-Kang Sha、Jeng-Fenn Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88360-5

  日期：1992.11

  Staudinger reaction of 9 with triphenylphosphine gave 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 10. Treatment of 10 with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine gave 11. Diels-Alder reaction of 11 with 3,4-pyridyne gave cycloadducts 12 and 13, which were converted into ellipticine 1 and isoellipticine 2. New amino analogues of ellipticine 27 and 28 were also synthesized by this new route.

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。