2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetic acid t-butyl ester | 188565-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetic acid t-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetate；Tert-butyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 188565-39-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: LDENCOWQDIVPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetic acid t-butyl ester 、 p-nitrobenzyl 2-bromo-2-methylpropionate 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 t-butyl-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[(Z)-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-1-methylethoxy]imino]-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid

  摘要：

  该专利描述了一种制备1-磺酸-2-噁唑环丙烷衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Het是一个含有1或2个氮原子和可能还有一个氧原子或硫原子的可选氨基取代的5或6元芳香杂环，R.sup.1是氢、低烷基、苯基-低烷基、低烷酰、低烷氧羰基、低烯基-低烷基、低烷氧羰基-低烷基、苯基-低烷氧羰基-低烷基、硝基苯基-低烷氧羰基-低烷基或羧基-低烷基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、低烷氧羰基、低烷酰氧基-低烷基、低烷氧羰基-低烯基、羟基亚胺甲基、低烷氧亚胺甲基、氨甲酰基、氨甲酰基-低烯基或氨甲酰氧基-低烷基，.dbd.NOR.sup.1基团至少部分以syn-形式存在，是外消旋形式或3S-对映体形式，以及这些化合物的易水解酯和药用兼容盐的制备方法。

  公开号：

  US04652651A1

文献信息

• 4-Carbamoyloxymethyl-1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04572801A1

  公开（公告）日：1986-02-25

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group and R.sup.2 is a hydrogen atom or an ester residue, said derivative having the (3S,4S)-configuration; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示的是一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.2是氢原子或酯基团，所述衍生物具有(3S,4S)-构型；以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• .beta.-Lactams
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04576751A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  There is presented optically uniform .beta.-lactams of the formulae ##STR1## wherein Z is a readily cleavable acyl group, R.sup.1 is amino or a group convertible into amino, R.sup.2 is hydrogen or a readily cleavable protecting group and R.sup.3 and R.sup.4 each are a lower hydrocarbon group which optionally contains oxygen and which is attached via a carbon atom, whereby these groups can also be joined with one another to form a ring, with the proviso that R.sup.1 is a readily cleavable acylamino when R.sup.2 is hydrogen, and the corresponding optical antipodes, their manufacture and use in the manufacture of antimicrobially-active .beta.-lactams as well as novel intermediates usable in their manufacture.

  提供了光学均匀的β-内酰胺，其结构式如下：其中Z是易于水解的酰基，R.sup.1是氨基或可转化为氨基的基团，R.sup.2是氢或易于水解的保护基团，R.sup.3和R.sup.4分别是低碳氢基团，可选地含氧，并通过碳原子连接，这些基团也可以相互连接形成环，但R.sup.1是易于水解的酰胺基团当R.sup.2为氢时，以及相应的光学对映体，它们的制造和用于制造抗微生物活性的β-内酰胺以及在其制造中可用的新型中间体。
• 1-Sulfo-2-azetidinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0093376A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of the formula wherein R8 is -COQ° (Q° is an amino group which may optionally be protected or substituted), -COQ5 (Q5 is a hydroxyl group which may optionally be protected), -(CH2)na- R4a (na is an integer of 1 to 3: R4a is a hydrogen atom or a carbamoylamino, N-sulfocarbamoylamino, carbamoyl, carbamoyloxy, N-sulfocarbamoyloxy, haloalkylcarbonylcarbamoyloxy, alkylsulfonyloxy, pyridinio, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, halogenoalkylcarbonyloxy, hydroxyl, alkoxycarbonyl, acyloxy, 1-alkoxyiminoalkyl, alkylcarbonyl or acylamino group) or a nitrogen-containing heterocyclic group; R' is an amino group which may optionally be acylated or protected; and X is a hydrogen atom or a methoxy group, or a salt or ester thereof, and methods of producing said compound (Ia) which may be shown as follows wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above, and intermediates for preparing the compound (Ia) and methods of producing them. The compound (Ia) has improved antimicrobial and β-lactamase- inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  式中的 1-磺基-2-氧氮杂环丁烷衍生物 其中 R8 为-COQ°（Q°为氨基，可任选被保护或取代）、-COQ5（Q5 为羟基，可任选被保护）、-(CH2)na- R4a（na 为 1 至 3 的整数：R4a 是氢原子或氨基甲酰氨基、N-硫代氨基甲酰氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、N-硫代氨基甲酰氧基、卤代烷基羰基氨基甲酰氧基、烷基磺酰氧基、吡啶基、烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基羰基氧基、羟基、烷氧基羰基、酰氧基、1-烷氧基亚氨基烷基、烷基羰基或酰氨基）或含氮杂环基团；R'是可选择酰化或保护的氨基；X是氢原子或甲氧基，或其盐或酯，以及生产所述化合物（Ia）的方法，可如下所示 其中符号的含义分别与上述定义相同，以及制备化合物（Ia）的中间体及其生产方法。化合物（Ia）具有更好的抗菌和抑制β-内酰胺酶的活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• US4572801A
  申请人：——

  公开号：US4572801A

  公开（公告）日：1986-02-25
• US4576751A
  申请人：——

  公开号：US4576751A

  公开（公告）日：1986-03-18