9-(Benzenesulfonyl)-16-chloro-1,11-dimethyl-18-oxa-9,15-diazapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-2(10),3,5,7,12(17),13,15-heptaene | 203787-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(Benzenesulfonyl)-16-chloro-1,11-dimethyl-18-oxa-9,15-diazapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-2(10),3,5,7,12(17),13,15-heptaene
• CAS: 203787-17-1
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 436.919
• InChiKey: PQHMTXOCQBSQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(Benzenesulfonyl)-16-chloro-1,11-dimethyl-18-oxa-9,15-diazapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-2(10),3,5,7,12(17),13,15-heptaene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以96%的产率得到6-(Benzenesulfonyl)-1-chloro-5,11-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Diaz, M. Teresa; Cobas, Agustin; Guitian, Enrique, Synlett, 1998, # 2, p. 157 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-(Benzenesulfonyl)-16-chloro-1,11-dimethyl-18-oxa-9,15-diazapentacyclo[9.6.1.02,10.03,8.012,17]octadeca-2(10),3,5,7,12(17),13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  戊二烯环加成合成玫瑰树碱-区域选择性的控制

  摘要：

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis of Ellipticine by Hetaryne Cycloadditions − Control of Regioselectivity
  作者：Maite Díaz、Agustín Cobas、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

  日期：2001.12

  We have modified Gribble’s and Moody’s approaches to ellipticines by introducing substituents into the 3,4-didehydropyridine dienophile to control the key cycloaddition step. A chloro substituent at position 2 improved the yields and the regioselectivities of the cycloadditions and the overall efficiency of the synthesis of ellipticine.

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。
• Diaz, M. Teresa; Cobas, Agustin; Guitian, Enrique, Synlett, 1998, # 2, p. 157 - 158
  作者：Diaz, M. Teresa、Cobas, Agustin、Guitian, Enrique、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——