p-acetylaminophenylglyoxylic acid | 73549-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-acetylaminophenylglyoxylic acid
• 英文别名: 4-acetamido-α-oxophenylacetic acid；p-Acetamino-phenylglyoxylsaeure；(4-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid；(4-Acetylamino-phenyl)-glyoxylsaeure；(4-Acetamino-phenyl)-glyoxylsaeure；4-Acetamino-benzoylameisensaeure；(p-Acetamidophenyl)glyoxylic acid；2-(4-acetamidophenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 73549-48-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: UFVLZQLMKNSJDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-acetylaminophenylglyoxylic acid 生成 4-氨基苯-(2-氧代乙酸)
  参考文献：
  名称：

  温和，快速，方便的α-酮酸酯化

  摘要：

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71114-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(2-溴乙酰基)苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 p-acetylaminophenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 298,310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild, rapid, and convenient esterification of α-keto acids
  作者：John M. Domagala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71114-2

  日期：1980.1

  A new method for the esterification of a α-keto acids with alkyl chloroformates is described, which is compatible with many functional groups.

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。
• Synthesis of some isomeric quinoxaline derivatives with 6-azauracil cycle
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570380633

  日期：2001.11

  By diazotization of 3-(2-aminophenyl)-1,2-dihydroquinoxaline 1c, its 3-(4-aminophenyl)-isomer2c, 3-(2-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 3c and its 3-(4-aminobenzyl)-isomer 4c and by azo coupling of formed diazonium salts with ethyl cyanoacetylcarbamate, corresponding hydrazones ld-4d were prepared. Cyclization of these compounds afforded compounds containing two heterocyclic rings with acidic

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ
• Fluorescent maleimides and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030189191A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Fluorescent maleimides of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 independently from each other stand for 2 wherein Q 1 stands for hydrogen, halogen, phenyl, —E—C 1 -C 8 alkyl, —E-phenyl, wherein phenyl can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, diphenylamino, —CH═CH—Q 2 , wherein Q 2 stands for phenyl, pyridyl, or thiophenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 8 alkyl, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, —CN, wherein E stands for oxygen or sulfur, and wherein R 21 stands for C 1 -C 8 alkyl, phenyl, which can be substituted up to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or dimethylamino, and R 22 and R 23 independently from each other stand for hydrogen, R 21 , C 1 -C 8 alkoxy, or dimethylamino, or —NR 4 R 5 , wherein R 4 and R 5 , independently from each other stand for hydrogen, phenyl, or C 1 -C 8 alkyl-carbonyl, or —NR 4 R 5 stands for a five- or six-membered ring system, and R 3 stands for allyl, 3 wherein Q 3 stands for hydrogen, halogen, C 1 -C 8 alkoxy, or C 1 -C 8 alkyl-amido, unsubstituted or substituted C 1 -C 8 alkyl, unsubstituted or up to three times with halogen, —NH 2 , —OH, or C 1 -C 8 alkyl substituted phenyl, and Z stands for a di- or trivalent radical selected from the group consisting of substituted or unsubstituted cyclohexylene, preferably 1,4-cyclohexylene, triazin-2,4,6-triyl, C 1 -C 6 alkylene, 1,5-naphthylene, 4 wherein Z 1 , Z 2 and Z 3 , independently from each other stand for cyclohexylene or up to three times with C 1 -C 4 alkyl substituted or unsubstituted phenylene, preferably unsubstituted or substituted 1,4-phenylene, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for 5 n stands for 1, 2 or 3, and m stands for 1 or 2, with the proviso, that R 1 and R 2 not simultaneously stand for phenyl, and its different uses such as in electroluminescent devices and as void detection compounds.

  公式I1的荧光马来酰亚胺，其中R1和R2互相独立地为2，其中Q1代表氢，卤素，苯基，-E-C1-C8烷基，-E-苯基，其中苯基可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，二苯胺基，-CH═CH-Q2取代，其中Q2代表苯基，吡啶基或噻吩基，可以被C1-C8烷基，卤素，C1-C8烷氧基，-CN取代，其中E代表氧或硫，且R21代表C1-C8烷基，苯基，其中苯基可以被C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或二甲基氨基取代，而R22和R23互相独立地代表氢，R21，C1-C8烷氧基或二甲基氨基，或-NR4R5，其中R4和R5互相独立地代表氢，苯基或C1-C8烷基-羰基，或-NR4R5代表五元或六元环系统，而R3代表丙烯基，其中Q3代表氢，卤素，C1-C8烷氧基或C1-C8烷基酰胺，未取代或取代C1-C8烷基，未取代或最多三次取代卤素，-NH2，-OH或取代苯基的C1-C8烷基，而Z代表从取代或未取代的环己烷基，优选为1,4-环己烷基，三嗪-2,4,6-三基基，C1-C6烷基，1,5-萘基选择的二价或三价基团，其中Z1，Z2和Z3互相独立地代表环己烷基或取代或未取代的苯基，优选为未取代或取代的1,4-苯基，而R6和R7互相独立地代表5，n代表1、2或3，m代表1或2，但R1和R2不能同时代表苯基，其在发光电子器件和空隙检测化合物等不同用途中的应用。
• Radical Cross-Coupling Reaction Based on Hydrogen Atom Abstraction of DMF and Decarboxylation of α-Ketoacid under Electricity
  作者：Yanjie Wang、Xia Meng、Changqun Cai、Lingyun Wang、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01461

  日期：2022.11.18

  The cleavage of DMF into a dimethyl carbamoyl radical under mild electrochemical conditions was revealed for the first time. Meanwhile, an electrochemical decarboxylation of α-ketoacid occurred to produce an acyl radical. The radical cross-coupling reaction of these two electron-deficient acyl radicals was carried out with high selectivity. This discovery provides a new electrochemical way for the

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。
• Synthesis of (Z)-4-(acylamino)- and 4-(alkylamino)-.alpha.-oximinophenylacetic acids: properties and stereochemical determination
  作者：John M. Domagala、Theodore H. Haskell

  DOI：10.1021/jo00314a029

  日期：1981.1

表征谱图