1,4-dimethyl-6-<<(1-phenylmethoxycarbonyl)indol-3-yl>methyl>-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione | 180857-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-6-<<(1-phenylmethoxycarbonyl)indol-3-yl>methyl>-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione
• CAS: 180857-78-7
• 化学式: C₃₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 599.686
• InChiKey: PBJJAIJZSQABFP-HWIUFGAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-6-<<(1-phenylmethoxycarbonyl)indol-3-yl>methyl>-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3-hydroxy-1,4-dimethyl-6-<(1H-indol-3-yl)methyl>-3-<(3-hydroxyphenyl)methyl>-(trans)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥结构毒素，植物毒素负责人

  摘要：

  锂化的2,5-哌嗪二酮阴离子与氨基甲磺酸甲酯和烷基卤的交叉偶联反应显示出是由铜试剂催化的，例如四氯铜酸二锂和碘化铜（I）。基于该发现，报道了制备外消旋他克索菌素的第一种方法的结果。以五个步骤制备了被选作合成模型的化合物1c，总产率为19％。关键步骤是在催化量的四氯铜酸二锂在THF中的存在下，肌氨酸酐的锂化阴离子与氨基甲磺酸酯反应。该序列的其余部分涉及吲哚NH的保护，与3-苄氧基苯甲醛的醛醇缩合，溴代醇的形成和催化氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00408-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1,4-dimethyl-6-<<(1-phenylmethoxycarbonyl)indol-3-yl>methyl>-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  拟南芥结构毒素，植物毒素负责人

  摘要：

  锂化的2,5-哌嗪二酮阴离子与氨基甲磺酸甲酯和烷基卤的交叉偶联反应显示出是由铜试剂催化的，例如四氯铜酸二锂和碘化铜（I）。基于该发现，报道了制备外消旋他克索菌素的第一种方法的结果。以五个步骤制备了被选作合成模型的化合物1c，总产率为19％。关键步骤是在催化量的四氯铜酸二锂在THF中的存在下，肌氨酸酐的锂化阴离子与氨基甲磺酸酯反应。该序列的其余部分涉及吲哚NH的保护，与3-苄氧基苯甲醛的醛醇缩合，溴代醇的形成和催化氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00408-5

文献信息

• Synthetic studies on thaxtomins A and B, phytotoxins associated with Streptomyces scabies, the causal organism of potato common scab
  作者：Jacques Gelin、Jacques Mortier、Joel Moyroud、Alain Chene

  DOI：10.1021/jo00065a001

  日期：1993.6

  The preliminary results of a study on the stereocontrolled racemic synthesis of thaxtomins A and B are disclosed. The synthesis features a new C-C bond-forming reaction: dilithium tetrachlorocuprate was shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of lithiated 1,4-dialkyl-2,5-piperazinedione anions with gramine methosulfate and alkyl halides.