1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ol | 726181-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 726181-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MHHZTCNVOOXWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3RS,4RS)-2,2,5,11-tetramethyl-2,3,4,6-tetrahydropyrano[3,2-b]carbazole-3,4-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和丙烯醛的吡喃咔唑类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过缩合3-甲基丁-2-烯醛，合成了各种2,2,5,11-四甲基和2,2,5,6,11-五甲基-2,6-二氢吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物或3-氯-3-甲基丁-1-炔与适当的羟基咔唑。这些化合物将负责玫瑰树碱相关药物的插入特性的三环系统与丙烯醛衍生物的二甲基吡喃药效团联系起来。在体外对L1210鼠白血病细胞系进行了新的吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物的生物学特性研究。三个（+/-）顺式二醇二酯15、16和18是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.540
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-3-甲酰基咔唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱和丙烯醛的吡喃咔唑类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  通过缩合3-甲基丁-2-烯醛，合成了各种2,2,5,11-四甲基和2,2,5,6,11-五甲基-2,6-二氢吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物或3-氯-3-甲基丁-1-炔与适当的羟基咔唑。这些化合物将负责玫瑰树碱相关药物的插入特性的三环系统与丙烯醛衍生物的二甲基吡喃药效团联系起来。在体外对L1210鼠白血病细胞系进行了新的吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物的生物学特性研究。三个（+/-）顺式二醇二酯15、16和18是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.540

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranocarbazole Analogues of Ellipticine and Acronycine
  作者：Hong Anh Tran-Thi、Thuan Nguyen-Thi、Sylvie Michel、Francois Tillequin、Michel Koch、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Hanh Trinh-Van-Dufat

  DOI：10.1248/cpb.52.540

  日期：——

  an appropriate hydroxycarbazole. These compounds associate the tricyclic system responsible for the intercalating properties of ellipticine related drugs, with the dimethylpyran pharmacophore of acronycine derivatives. The study of the biological properties of the new pyrano[3,2-b]carbazole derivatives was carried out in vitro on L1210 murine leukaemia cell line. The three (+/-)-cis-diol diesters 15

  通过缩合3-甲基丁-2-烯醛，合成了各种2,2,5,11-四甲基和2,2,5,6,11-五甲基-2,6-二氢吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物或3-氯-3-甲基丁-1-炔与适当的羟基咔唑。这些化合物将负责玫瑰树碱相关药物的插入特性的三环系统与丙烯醛衍生物的二甲基吡喃药效团联系起来。在体外对L1210鼠白血病细胞系进行了新的吡喃并[3,2-b]咔唑衍生物的生物学特性研究。三个（+/-）顺式二醇二酯15、16和18是活性最高的化合物。

表征谱图