2-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide | 1242458-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 1242458-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 303.342
• InChiKey: QKAMDCMMHDDXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-苯并噻唑三嗪-1,1（2H）-二氧化物与丙二烯的镍催化区域和对映选择性环化反应

  摘要：

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201001918
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲氧基苯基)甲基]-2-硝基苯磺酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k