3-amino-2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1415360-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1415360-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: DGSUZGHEUVBAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-{[(4-hydroxyphenyl)methylene]amino}-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉-4-(3H)-酮类抗惊厥和抗抑郁药的设计与合成

  摘要：

  3-氨基-2-苯基-1H-喹唑啉-4反应合成了一系列3-[(4-取代-苯亚甲基)-氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮(5a-k) -一种与对羟基苯甲醛，然后进一步与各种烷基/苄基卤化物或取代苯甲酰溴化物。化合物的结构经IR、NMR、MS和元素分析确证。使用 MES 和 scPTZ 测试评估抗惊厥活性。通过强制游泳池试验评估了一些选定化合物的抗抑郁活性。化合物 3-[(4-butoxy-benzylidene)-amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 成为最有前途的抗惊厥药，没有任何运动损伤作用。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0004-y
• 作为产物：
  描述：

  苯草灭 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-amino-2-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉-4-(3H)-酮类抗惊厥和抗抑郁药的设计与合成

  摘要：

  3-氨基-2-苯基-1H-喹唑啉-4反应合成了一系列3-[(4-取代-苯亚甲基)-氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮(5a-k) -一种与对羟基苯甲醛，然后进一步与各种烷基/苄基卤化物或取代苯甲酰溴化物。化合物的结构经IR、NMR、MS和元素分析确证。使用 MES 和 scPTZ 测试评估抗惊厥活性。通过强制游泳池试验评估了一些选定化合物的抗抑郁活性。化合物 3-[(4-butoxy-benzylidene)-amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one 成为最有前途的抗惊厥药，没有任何运动损伤作用。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0004-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of some new quinazolin-4(3H)-ones derivatives as anticonvulsants
  作者：Deepak Gupta、Rajiv Kumar、Ram Kumar Roy、Adish Sharma、Israr Ali、Md. Shamsuzzaman

  DOI：10.1007/s00044-012-0293-6

  日期：2013.7

  benzaldehyde and small amount of GAA to afford schiff base derivative 5. Finally, the Schiff base was treated with various alkyl halide to provide desired compounds 6a–h and structures of the final compounds were confirmed on the basis of their FTIR, NMR, and Mass spectral data. Anticonvulsant activity was evaluated by the maximal electroshock test, further their minimum motor impairment and CNS depressant

  摘要癫痫病是已知的最常见的神经系统疾病，影响全世界约1％的人口，其特征是反复发作性发作。通过邻氨基苯甲酸（1）和苯甲酰氯的缩合反应合成了一系列新的2-苯基-3-（3-（取代的亚苄基氨基）-喹唑啉-4（3H）-衍生物（6a - h）。-苯基-苯并[d] [1,3]恶嗪-4-酮（2）。将化合物2与水合肼回流，得到中间体3。此外，将中间体3用催化量的GAA脱水，得到3-氨基。 -2-苯基-1 H-喹唑啉-4-酮（4）。用3-羟基苯甲醛和少量GAA进一步处理化合物4，得到席夫碱衍生物5。最后，席夫碱用各种烷基卤化物处理，得到所需的化合物6a - h，并在FTIR，NMR和质谱数据的基础。通过最大电击试验评估抗惊厥活性，进一步通过旋翼机马达损伤和Porsolt's力游试验评估其最小运动损伤和中枢神经系统抑制作用。结果表明2-苯基-3-（3-（丙氧基苄叉基氨基）-3 H-喹唑啉-4-酮（6c）是最有希望的化合物，具有最低的副作用。