R,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-benzoyloxymethyldioxolanyl) | 111766-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-benzoyloxymethyldioxolanyl)
• 英文别名: 1,6-di-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannitol；[(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 111766-71-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: YBUXVUMMWLUUJD-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-benzoyloxymethyldioxolanyl) 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-mannono-1,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  2,3：4,5-和2,4：3,5-二-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的合成与构象

  摘要：

  摘要从1,6-二-O-苯甲酰基-d制备了d-甘露醇的2,3：4,5-（8）和2,4：3,5-二-O-异亚丙基（10）衍生物。 -甘露醇及其结构由13 Cn.mr光谱确定。ir数据和分子力学计算发现，10中的1,3-二恶烷环采用偏斜构象，而8中的糖碳链围绕C-3-C-4键弯曲。用重铬酸吡啶鎓氧化8，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-甘露醇-1,6-内酯（12）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84059-x
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 R,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-benzoyloxymethyldioxolanyl)
  参考文献：
  名称：

  全合成Longimicin C的迭代乙炔-环氧偶联策略

  摘要：

  首次合成了Longimicin C，它是一种天然的非乙酰丙酮原蛋白，具有C 2对称的双THF部分，并且在其含THF的区域和末端γ-内酯之间具有短的烃链。通过迭代的乙炔-环氧偶联策略成功完成了总合成。d-甘露糖醇用于建立含双THF的链段，其中的附加立体化学是通过Sharpless二羟基化和分子内Williamson醚化引入的。适当的末端乙炔的区域选择性环氧化物开口允许偶联和修饰所有四个片段，包括将三个必需的羟基引入目标骨架的适当位点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.145

文献信息

• Rapamycin analogs and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10980784B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• WO2019241789A5
  申请人：——

  公开号：WO2019241789A5

  公开（公告）日：2022-06-24
• Brown, John M.; Dayrit, Fabian M.; Sinou, Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 91 - 96
  作者：Brown, John M.、Dayrit, Fabian M.、Sinou, Denis

  DOI：——

  日期：——
• GAWRONSKA, KRYSTYNA, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 1, 79-85
  作者：GAWRONSKA, KRYSTYNA

  DOI：——

  日期：——
• RAPAMYCIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3813946A1

  公开（公告）日：2021-05-05