dimethyl N-(2-carbomethoxyacetyl)-N-(4-methoxyphenyl)aminomalonate | 942268-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(2-carbomethoxyacetyl)-N-(4-methoxyphenyl)aminomalonate
• CAS: 942268-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: CVCJYKMPJBUVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(2-carbomethoxyacetyl)-N-(4-methoxyphenyl)aminomalonate 、 1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 potassium tert-butylate 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(3R,4R)-3,5,5-tricarbomethoxy-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 、 (+/-)-(3R,4S)-3,5,5-tricarbomethoxy-4-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyroglutamic Acid Derivatives via Double Michael Reactions of Alkynones

  摘要：

  In the presence of substoichiometric quantities of potassium tert-butoxide and an additional metal salt, amide-tethered diacids undergo double Michael reactions with alkynones to provide highly functionalized pyroglutamic acid derivatives. The metal salt was found to play an important role in improving the diastereoselectivities of the reactions.

  DOI：

  10.1021/ol070674f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)amino]malonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到dimethyl N-(2-carbomethoxyacetyl)-N-(4-methoxyphenyl)aminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyroglutamic Acid Derivatives via Double Michael Reactions of Alkynones

  摘要：

  In the presence of substoichiometric quantities of potassium tert-butoxide and an additional metal salt, amide-tethered diacids undergo double Michael reactions with alkynones to provide highly functionalized pyroglutamic acid derivatives. The metal salt was found to play an important role in improving the diastereoselectivities of the reactions.

  DOI：

  10.1021/ol070674f