1H-indene-2-carboxylic acid, 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-[2-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]hydrazinylidene]-, methyl ester | 144172-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1H-indene-2-carboxylic acid, 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-[2-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]hydrazinylidene]-, methyl ester
• 英文别名: methyl 5-chloro-2-hydroxy-1-[({[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl}amino)imino]-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；Methyl 5-chloro-2-hydroxy-1-(2-{[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl}hydrazinylidene)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；methyl 6-chloro-2-hydroxy-3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoylhydrazinylidene]-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 144172-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₅ClF₃N₃O₅
• 分子量: 457.793
• InChiKey: GHRYJEWQMNWANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indene-2-carboxylic acid, 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-[2-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]hydrazinylidene]-, methyl ester 在 水 作用下， 生成 5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity relationship of indoxacarb analogs as voltage-gated sodium channel blocker

  摘要：

  Indoxacarb, the first commercialized pyrazoline-type sodium-channel blocker, is a commonly used insecticide because of high selectivity. To discover sodium-channel blocker with high insecticidal activity, a series of novel indoxacarb analogs were designed and synthesized by judicious structural modifications of the substituent group of C-5, C-6 in indenone and C-4' in benzene ring. Some analogs exhibited significant insecticidal activities against Spodoptera litura F. and excellent BgNav1-1a channel inhibitory activity. The structure-activity analysis indicated that the presence of strong electron-withdrawing group and decreased steric hindrance of indenone ring (R-1, R-2) in 5- and 6-position could enhance larvicidal activity and BgNav1-1a channel inhibitory activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.058
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1H-indene-2-carboxylic acid, 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-[2-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]amino]carbonyl]hydrazinylidene]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于茚虫威作为潜在的钠通道阻滞剂/调节剂的新型三环恶二嗪4a-甲基酯的发现

  摘要：

  茚虫威，一种商业化的恶二嗪类杀虫剂，几乎不可逆地阻止了开放/灭活，但没有静息的钠通道。构效关系表明，恶二嗪环中手性原子位置的取代基对恶二嗪杀虫剂的生物活性非常重要。在这里，我们合成了一系列的三环恶二嗪4a-甲酯衍生物。恶二嗪环中的手性原子已被差向异构化并被除草酸或肉桂酸衍生物取代。三环部分中的苯环被氯，氟或溴原子取代，而氮连接的苯环被三氟甲基或三氟甲氧基取代。这些化合物对斜纹夜蛾的毒性F.被评估。通过快速柱色谱分离大多数毒性化合物J7和J9的非对映异构体，并带有除草酸部分。极性更大的非对映异构体J7-L-Rf和J9-L-Rf以及具有肉桂酸部分的化合物J24和J26表现出最高的杀虫活性。我们进一步使用蒙特卡洛能量最小化技术将化合物J7和J24停靠在开放蟑螂钠通道的基于NavMs的同源性模型中。在低能结合模式下，该化合物与内部孔和结构域界面中的残基相互作用，这些残基先前被认为有助于拟除虫菊酯和

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b00826

文献信息

• 一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法
  申请人：江苏优嘉植物保护有限公司

  公开号：CN106928098B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法，包括以下步骤：4‑三氟甲氧基苯胺与异氰酸盐在醋酸作用下生成4‑三氟甲氧基苯基脲；4‑三氟甲氧基苯基脲与水合肼在有机溶剂中发生肼解反应生成4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼；4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼与5‑氯‑1,3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑2H‑茚‑2‑羧酸甲酯在有机溶剂中、在催化剂作用下生成缩胺基脲类化合物。本发明方法用工业上易得的异氰酸盐，通过一系列的转化来合成中间体缩胺基脲；该方法既避免贵金属作为催化剂时成本高和收率低的缺点，又可以克服闭环反应收率低的技术缺陷，还不使用有毒物质光气产品；本发明方法合成茚虫威原子经济性及收率较高，安全性好。