9-hydroxyl-10-methyltriptycene | 116263-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9-hydroxyl-10-methyltriptycene
• 英文别名: 9-hydroxy-10-methyltriptycene
• CAS: 116263-75-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: MLNOSPIVZFTYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  425.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxyl-10-methyltriptycene 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到10-Methyl-10-phenyl-9(10H)-anthracenon
  参考文献：
  名称：

  Retro-Friedel-Crafts 型三蝶烯的酸性开环：一种新的并苯合成方法

  摘要：

  在酸性条件下，三蝶烯支架已在逆弗里德尔-克拉夫茨型反应中开环，得到相应的蒽酮产物。9-羟基三蝶烯和未取代的三蝶烯在强酸性条件下（例如与 TfOH）发生开环反应。对取代效应的研究表明，芳烃部分上的给电子基团允许反应在较弱的酸（如 TFA）存在下进行。此外，该反应已成功应用于并四苯的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202104160
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-10-methoxytriptycene 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 72.0h， 以78.8%的产率得到9-hydroxyl-10-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by fluorine-19 NMR shifts: 19F NMR study of 10-substituted 9-fluorotriptycenes and 4-substituted-4'-fluorobibicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a011

文献信息

• Regioselective One‐Pot Synthesis of Triptycenes via Triple‐Cycloadditions of Arynes to Ynolates
  作者：Satoshi Umezu、Gabriel dos Passos Gomes、Tatsuro Yoshinaga、Mikei Sakae、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Igor Alabugin、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/anie.201609111

  日期：2017.1.24

  We developed the novel one‐pot synthetic method of substituted triptycenes by the reaction of ynolates and arynes. This four‐step process involves three cycloadditions and electrocyclic ring opening of the strained Dewar anthracene. Each of the three related but structurally distinct classes of nucleophiles (ynolate, enolate, and anthracenolate) reacts with o‐benzyne in the same predictable manner

  我们开发了一种新颖的一锅法合成三萜烯的方法，该方法是通过炔醇和芳烃的反应。这个四步过程涉及三个循环加成反应和应变杜瓦蒽的电环开环。亲核试剂的三类相关但在结构上截然不同的亲核试剂（y酸酯，烯醇酸酯和邻蒽酸酯）中的每一种均以相同的可预测方式（通过螯合和负超共轭控制）与邻苯并ne基反应。由此产生的功能化的C 3对称三联体在功能材料的设计中具有希望。
• Synthesis of 9-Hydroxytriptycenes Bearing a Functionalized Substituent at the C-10 Position through a Triple Cycloaddition Reaction of Ynolates Derived from 2,6-Di-<i>tert</i>-butylphenyl Esters
  作者：Jun Sun、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1246/cl.200412

  日期：2020.9.5

  Herein, we report the synthesis of various 9-hydroxytriptycenes bearing a functionalized substituent at the C-10 position through a one-pot triple cycloaddition reaction of ynolates with arynes, fo...

  在此，我们报道了通过炔醇与芳烃的一锅三重环加成反应，合成了在 C-10 位带有官能化取代基的各种 9-羟基三萜烯。