methyl 3-iodo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate | 1356493-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 3-iodo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-iodo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1356493-19-0
• 化学式: C₁₈H₁₅IO₅
• 分子量: 438.219
• InChiKey: RZVQQPISWFUERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl) benzofuran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，体外和计算机模拟2，3-二芳基苯并呋喃衍生物作为抗结核药。

  摘要：

  作为我们针对抗结核药的药物发现计划的一部分，总共设计，合成并筛选了17种2、3-二芳基苯并呋喃杂种，筛选出它们对抗结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株的抗结核潜力。在十七种衍生物中，有四种显示出对结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株（ATCC 25177）的显着活性，MIC值为12.5至50 µg / mL，但在四种衍生物中，一种衍生物（9E）则具有显着活性（MIC 12.5μg/ mL）。 ），这是由相对于一线抗结核药物异烟肼（-6.2 kcal / mol）相对于目标聚酮化合物合酶13的分子对接能（-8.4 kcal / mol）支持的。还通过MTT测定法评估了所有衍生物对正常肺细胞系L-132的细胞毒性，直至27日未观察到毒性。浓度为4 µg / mL。这份有关苯并呋喃衍生物抗结核潜力的报告可能对抗结核药物的开发有很大帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103784
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 3-iodo-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422

文献信息

• Structural Insights into the TES/TFA Reduction of Differently Substituted Benzofurans: Dihydrobenzofurans or Bibenzyls?
  作者：Lucia Chiummiento、Rosarita D’Orsi、Ilaria Caivano、Maria Funicello、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1055/s-0040-1705949

  日期：2021.1

  Abstract Various polysubstituted benzofurans were reduced by using triethylsilane in trifluoracetic acid. 2,3-Dihydrobenzofurans or bibenzyl compounds were obtained in high yields, depending on the nature of the substituents at C2 and on the benzene ring of the core structure. A p-anisole substituent at C2 of benzofurans always led to the corresponding bibenzyls. Publication History Received: 09 September

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Concise Total Synthesis of Permethylated Anigopreissin A, a New Benzofuryl Resveratrol Dimer
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Maria Teresa Lopardo、Paolo Lupattelli、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201101422

  日期：2012.1

  The versatile preparation of permethylated anigopreissin A (1) has been accomplished from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key steps of the synthesis are sequential Sonogashira and Suzuki cross-couplings for the construction of the 2,3-diarylbenzo[b]furan moiety and Wittig olefination for the introduction of the styryl group.

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。
• Design, synthesis, in vitro and in silico studies of 2, 3-diaryl benzofuran derivatives as antitubercular agents
  作者：Balakishan Bhukya、Aparna Shukla、Vinita Chaturvedi、Priyanka Trivedi、Shailesh Kumar、Feroz Khan、Arvind S. Negi、Santosh Kumar Srivastava

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103784

  日期：2020.6

  of seventeen 2, 3-diaryl benzofuran hybrids were designed, synthesized and screened for their anti-tubercular potential against Mycobacterium tuberculosis H37Ra avirulent strain. Out of seventeen, four derivatives showed significant activity against M. tuberculosis H37Ra avirulent strain (ATCC 25177) with MIC value ranging from 12.5 to 50 µg/mL but out of four, one derivative (9E) was significantly active

  作为我们针对抗结核药的药物发现计划的一部分，总共设计，合成并筛选了17种2、3-二芳基苯并呋喃杂种，筛选出它们对抗结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株的抗结核潜力。在十七种衍生物中，有四种显示出对结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株（ATCC 25177）的显着活性，MIC值为12.5至50 µg / mL，但在四种衍生物中，一种衍生物（9E）则具有显着活性（MIC 12.5μg/ mL）。 ），这是由相对于一线抗结核药物异烟肼（-6.2 kcal / mol）相对于目标聚酮化合物合酶13的分子对接能（-8.4 kcal / mol）支持的。还通过MTT测定法评估了所有衍生物对正常肺细胞系L-132的细胞毒性，直至27日未观察到毒性。浓度为4 µg / mL。这份有关苯并呋喃衍生物抗结核潜力的报告可能对抗结核药物的开发有很大帮助。