(2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)diphenylphosphine oxide | 56848-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 4-diphenylphosphinoyl-2-methyl-5-phenyl-oxazole；2-Methyl-4-diphenylphosphinyl-5-phenyl-oxazol；4-Diphenylphosphoryl-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole；4-diphenylphosphoryl-2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 56848-89-6
• 化学式: C₂₂H₁₈NO₂P
• 分子量: 359.364
• InChiKey: FKEVHTCDLUQFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氯-2-氧代-2-苯基乙基)-乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of 4- and 5-oxazole-phosphine oxides and -phosphonates from 2H-azirines and acyl chlorides
  作者：Francisco Palacios、Ana M. Ochoa de Retana、José I. Gil、José M. Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.013

  日期：2004.9

  A simple and efficient regioselective synthesis of 4-oxazole-phosphine oxides 11 and -phosphonates 12 from 2H-azirine-phosphine oxides 1 and -phosphonates 6 is described. The key step for the synthesis of oxazoles 11 is a base-mediated ring closure of vinylogous α-aminophosphorus compounds derived from phosphine oxides 4 and from phosphonates 8. These derivatives 4 and 8 are obtained by reaction of

  描述了由2 H-叠氮基膦氧化物1和-膦酸酯6简单和有效的区域选择性合成4-恶唑-膦氧化物11和-膦酸酯12。合成恶唑11的关键步骤是衍生自氧化膦4和膦酸酯8的乙烯基α-氨基磷化合物的碱介导的闭环。这些衍生物4和8是通过官能化的叠氮基1和6与酰氯2的反应以及随后酸催化的开环反应而获得的。N-酰基氮丙啶膦氧化物3和膦酸酯7。N-酰基氮杂吡啶膦氧化物3的区域选择性热环裂解导致α-氯代-β-（N-酰基酰胺基）膦氧化物13，并用碱处理得到5-恶唑膦氧化物16。