5-methyl-2-(4-methylbenzyl)furan | 70855-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylbenzyl)furan
• 英文别名: 2-Methyl-5-[(4-methylphenyl)methyl]furan
• CAS: 70855-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SSRMWMFCRYCIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(4-methylbenzyl)furan 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-p-tolylhept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Tsubuki, Masayoshi; Nemoto, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 759 - 761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-furyl-(p-tolyl)-carbinol 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.64 g的产率得到5-methyl-2-(4-methylbenzyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Formal Benzylic C–H Bond Functionalization of 2,5-Dialkylfuran Derivatives with Ferrocenyl Alcohols as Alkylation Reagents

  摘要：

  The inert benzylic C-H bond of pi-electron-rich heteroaromatic 2,5-dialkylfuran derivatives was conveniently functionalized with ferrocenyl alcohols as alkylation reagents under catalytic acidic conditions at room temperature, which features chemo- and regiospecificity, mild and metallic catalyst free conditions, and environmental benignity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03701

文献信息

• Tandem arylation-reduction of acyl heterocycles. Convenient synthesis of benzyl heterocycles
  作者：Stan S. Hall、Sami E. Farahat

  DOI：10.1002/jhet.5570240453

  日期：1987.7

  arylation-reduction of a series of acyl heterocycles using phenyl-, 4-methylphenyl-, and 4-methoxy-phenyllithium reagents followed by lithium-ammonia-ammonium chloride reduction afforded the corresponding benzyl heterocycles. The acyl heterocycles surveyed in this study contained furan, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, 4H-1-benzopyran, thiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene, 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran

  使用苯基-，4-甲基苯基-和4-甲氧基-苯基锂试剂将一系列酰基杂环进行串联芳基化还原，然后将锂-氨-氯化铵还原，得到相应的苄基杂环。在这项研究中调查的酰基杂环化合物包括呋喃，2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃，4 H -1-苯并吡喃，噻吩，4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩，2,3-二氢-4 H -1-苯并噻喃和吡啶核。除了2，3-二氢-4 H -1-苯并噻吩并-4-酮外，所有酰基杂环均产生相应的苄基杂环，其在还原过程中选择性裂解，得到相应的2-（1-芳基丙基）苯硫醇。
• Efficient preparation of hybrid biofuels from biomass-derived 5-(acetoxymethyl)furfural and petroleum-derived aromatic hydrocarbons
  作者：Abhishek Kumar Yadav、Navya Subray Bhat、Sonal Kaushik、Asiful H. Seikh、Saikat Dutta

  DOI：10.1039/d3ra08505h

  日期：——

  and aromatic hydrocarbons (e.g., BTX, mesitylene) by employing anhydrous ZnCl2 as the catalyst. AMFs were prepared by decarbonylation of AMFFs over the Pd(OAc)2 catalyst under solvent-free conditions. In contrast, AMMFs were produced by hydrogenating AMFFs in methanol using gaseous hydrogen and the 10% Pd/C catalyst. The catalytic transformations were optimized on various parameters, and all the biofuel

  候选燃料的结构基序中同时含有石油衍生分子和生物质衍生分子，可确保两种原料得到最佳和一致的使用。这项工作报告了一种直接有效的制备 5-(芳基甲基)糠醛 (AMFF)、2-(芳基甲基)呋喃 (AMF) 和 2-(芳基甲基)-5-甲基呋喃 (AMMF) 作为混合生物燃料（或燃料含氧物）的方法从碳水化合物衍生的 5-(乙酰氧基甲基)糠醛 (AcMF) 和石油衍生的芳香烃开始。 AMFFs是采用无水ZnCl 2作为催化剂，通过AcMF与芳香烃（例如BTX、均三甲苯）进行Friedel-Crafts反应制备的。 AMF 是通过在 Pd(OAc) 2催化剂上无溶剂条件下对 AMFF 进行脱羰来制备的。相比之下，AMMF 是通过使用气态氢和 10% Pd/C 催化剂在甲醇中氢化 AMFF 来生产的。催化转化在各种参数上进行了优化，所有候选生物燃料在温和条件下均获得了良好至优异的分离产率（>80%）。
• INTEGRASE INHIBITORS CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLE DERIVATIVES
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1219607A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy or the like; Y is -C(=R2)-R3-R4 wherein R2 and R3 is oxygen atom or the like, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted heteroaryl or the like; Z is hydrogen or the like; Z1 and Z3 each is independently a bond, alkylene or the like; Z2 is a bond, alkylene, -O- or the like; R1 is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or the like; p is 0 to 2 and ring (A) is optionally substituted aromatic heterocycle, a tautomer of itself, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof has an integrase-inhibiting activity.

  式 (I) 的化合物： 其中 X 是羟基或类似物 Y 是-C(=R2)-R3-R4，其中 R2 和 R3 是氧原子或类似物，R4 是氢、任选取代的烷基、任选取代的杂芳基或类似物； Y 是-C(=R2)-R3-R4、 任选取代的杂芳基或类似物； Z 是氢或类似物； Z1 和 Z3 各自独立地是键、亚烷基或类似物； Z2 是键、亚烷基、-O- 或类似物； R1 是任选取代的芳基、任选取代的杂芳基或类似物； p 为 0 至 2，且 环（A）是任选取代的芳香杂环，其本身、其原药、其药学上可接受的盐或其溶液的同系物具有整合酶抑制活性。
• HALL, STAN S.;FARAHAT, SAMI E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1205-1213
  作者：HALL, STAN S.、FARAHAT, SAMI E.

  DOI：——

  日期：——
• US7576198B1
  申请人：——

  公开号：US7576198B1

  公开（公告）日：2009-08-18