acetyl 6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 112156-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl 6-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 112156-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₈
• 分子量: 264.232
• InChiKey: NIKIBKZQSQUVOS-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  122.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetyl 6-acetyl-2,3,4-tristrimethylsilyl-D-glucopyranoside 在 DOWEX 50WX₈ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酯官能化吡喃葡萄糖和甲基葡萄糖醛酸中 3JCOCH 的 Karplus 方程的发展。

  摘要：

  经验 Karplus 方程在柔性分子的构象分析中非常有用，特别是关于碳水化合物。然而，酯官能化碳水化合物的 C(sp2)OCH 二面角并没有被广泛使用的 COCH 二面角的 Karplus 方程很好地描述，因为它们基于 C(sp3)OCH 数据。在此，我们基于 6-O-乙酰-α/ß-D-吡喃葡萄糖的量子力学计算，提出了形式为 JCOCH = 5.18 cos2(*) – 1.42 cos(*) + 1.05 的三参数 Karplus 方程. 该方程在实验确定的 JCH 值与使用 GLYCAM06 力场对一组乙酰化葡萄糖和葡萄糖醛酸甲酯进行 MD 模拟计算得出的值之间给出了令人满意的一致性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.113

文献信息

• Selective Acetylation of per-<i>O</i>-TMS-Protected Monosaccharides
  作者：Mark A. Witschi、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol101751d

  日期：2010.10.1

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.