ethyl (2R)-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1253890-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R)-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1253890-64-0
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₁₂S₂
• 分子量: 644.721
• InChiKey: IXEHTJLAKSXLBM-UQJVNAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl (2R)-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用1-氯苯并三唑作为原位捕集/氧化剂的不对称糖基二硫化物的高产率一锅法制备

  摘要：

  据报道，使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂，制备了一种高产率的一锅法方法，用于制备衍生自糖，烷基/芳基或半胱氨酸硫醇的不对称糖基二硫化物。该方法的亮点是偶联温度低（-78°C）以及亚磺基中间体的原位捕获，可确保不形成R 1 SH（R 1 SSR 1）的均二聚体。偶联效率与糖类型，糖中的硫醇位置，糖保护基团无关，并且各种产品用于说明糖生物学中许多模型系统的快速合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.176