1-chloro-4-[3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene | 1147357-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-[3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1147357-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl
• 分子量: 242.748
• InChiKey: FDBZKMJKAXNKSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-chloro-4-[3-(4-methylphenyl)prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Allylic activation across an Ir–Sn heterobimetallic catalyst: nucleophilic substitution and disproportionation of allylic alcohol
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.054

  日期：2012.5

  A nucleophilic substitution of allylic alcohols with carbon (arene, heteroarene, allyltrimethylsilane, and 1,3-dicarbonyl compound), sulfur (thiol), oxygen (alcohol), and nitrogen (sulfonamide) nucleophiles has been demonstrated using an in house developed [Ir(COD)(SnCl3)l(μ-Cl)]2 heterobimetallic catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding allylic products in moderate to excellent yields

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• FeCl₃·6H₂O Catalyzed Disproportionation of Allylic Alcohols and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol
  作者：Jialiang Wang、Wen Huang、Zhengxing Zhang、Xu Xiang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/jo900070q

  日期：2009.5.1

  been found to be an efficient catalyst for the disproportionation of allylic alcohols, which provides a convenient method for selective transformation of allylic alcohols to alkenes and α,β-unsaturated ketones. Furthermore, this catalytic system is also effective for highly selective allylic reduction of allylic alcohols, allylic ethers, and allylic acetates with benzyl alcohol under neutral and convenient

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。
• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

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• Direct deoxygenation of active allylic alcohols <i>via</i> metal-free catalysis
  作者：Qiaowen Liu、Feng Han、Hongfeng Zhuang、Tong Zhang、Na Ji、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d1ob02168k

  日期：——

  system was mainly suitable for aromatic allylic alcohols, and the yield was excellent as determined via gram-scale synthesis. The main product was double bond near the side of a more electron-rich aryl group when allylic alcohols featuring different substituents at the 1 and 3 positions were used as the substrates. Deuterium-labelled experiments clearly demonstrated that the hydrogen source was the

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。
• Arylations of allylic acetates with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling reagents under palladium catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

  Arylation of allylic acetates employing triarylbismuths as multi-coupling reagents under palladium-catalyzed conditions was reported. Triarylbismuths as nucleophilic coupling partners were used in sub-stoichiometric amounts with respect to allylic acetates and thus served as atom-efficient multi-coupling reagents. A variety of allylic acetates were cross-coupled with triarylbismuths to furnish the

  据报道，在钯催化的条件下，使用三芳基铋作为多偶联剂对乙酸烯丙酯进行丙烯酸化。三芳基铋作为亲核偶联伴侣，相对于烯丙基乙酸酯以低于化学计量的量使用，因此可作为原子有效的多偶联试剂。将各种烯丙基乙酸酯与三芳基铋交叉偶联，以在短的反应时间内以良好或优异的收率提供相应的官能化的1,3-二取代的丙烯。报道的钯协议还以高收率产生了化学选择性的烯丙基芳基化反应。