(3aR,6R,8aS)-4-Bromo-5-methylene-octahydro-3a,6-methano-azulene | 75412-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (3aR,6R,8aS)-4-Bromo-5-methylene-octahydro-3a,6-methano-azulene
• CAS: 75412-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₇Br
• 分子量: 241.171
• InChiKey: QGAAENLGXIGZQO-AYLPWXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,8aS)-4-Bromo-5-methylene-octahydro-3a,6-methano-azulene 在 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-methylene-octahydro-4H-3a,6-methanoazulene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid

  摘要：

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。

  DOI：

  10.1071/ch9801061
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,6SR,8aRS)-octahydro-4H-3a,6-methanoazulen-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,6R,8aS)-4-Bromo-5-methylene-octahydro-3a,6-methano-azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic plant growth regulators. V. The synthesis and crystal structure of a hybrid gibberellin-helminthosporic acid

  摘要：

  (3aRS,4RS,6RS,8aSR)-5-亚甲基八氢-4H-3a,6-甲桥氮烯-4-羧酸（7 (7) 进行了合成，并详细比较了其分子结构和吉布酸的 分子结构与赤霉素（4）的分子结构进行了详细比较。茚满-5-羧酸 (8)通过还原和异构化的交替顺序转化为茚满酸（hydrindene acid）。 转化为氢茚酸 (11)。由 (11) 衍生出的重氮甲基酮被 转化为环丙基酮（12），后者被 Li/NH3 将其还原，并在β-碳处发生立体化学反转，得到 1:3 的混合物 酮（13）和酮（14）的 1:3 混合物。酮 (14) 然后通过标准的 然后通过标准程序将酮 (14) 转化为标题酸 (7)。(7)的分子在空间群中结晶。 P2/c，a 7.782(1)，b 11.055(1)，c 14.559(3)Ǻ，β 116.05(1)°。该 结构用直接方法求解，并用全矩阵最小二乘法精化 最终 R 值为 0.053。

  DOI：

  10.1071/ch9801061