tert-butyl 1-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate | 925424-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 925424-07-3
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: SIVZVMABPNPKKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  463.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-chloropropiolate 、 tert-butyl 1-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate 在 potassium fluoride 、 C₄₅H₄₇N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 氯仿 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl (-)-3-(3-(allyloxy)-3-oxoprop-1-ynyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 、 tert-butyl (-)-3-(3-(allyloxy)-3-oxoprop-1-ynyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯的有机催化不对称直接α-炔基化

  摘要：

  描述了 β-酮酯和 3-酰基羟吲哚的第一个有机催化对映选择性直接 α-炔基化反应。结果表明，活化的β-卤代炔烃在手性相转移化合物的催化下发生亲核炔取代，以高产率和优异的对映选择性提供炔化产物。该反应的潜力首先在具有氯和溴作为离去基团和取代基的各种炔化试剂中得到证实，例如烯丙基和烷基酯、酰胺、酮和砜。这些反应以 74-99% 的产率和 88-97% 的 ee 进行。然后证明了大量具有各种环大小的环状 β-酮酯和羟吲哚的亲核试剂的范围。相应的光学活性产物以高产率形成，对映选择性高达 98% ee。该程序允许通过轻松去除活化素，将 α 位的乙炔基单元立体控制地连接到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1021/ja067289q
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-酮酯的有机催化不对称直接α-炔基化

  摘要：

  描述了 β-酮酯和 3-酰基羟吲哚的第一个有机催化对映选择性直接 α-炔基化反应。结果表明，活化的β-卤代炔烃在手性相转移化合物的催化下发生亲核炔取代，以高产率和优异的对映选择性提供炔化产物。该反应的潜力首先在具有氯和溴作为离去基团和取代基的各种炔化试剂中得到证实，例如烯丙基和烷基酯、酰胺、酮和砜。这些反应以 74-99% 的产率和 88-97% 的 ee 进行。然后证明了大量具有各种环大小的环状 β-酮酯和羟吲哚的亲核试剂的范围。相应的光学活性产物以高产率形成，对映选择性高达 98% ee。该程序允许通过轻松去除活化素，将 α 位的乙炔基单元立体控制地连接到羰基化合物上。

  DOI：

  10.1021/ja067289q