1-(3-hydroxyphenoxy)-3-butene | 176540-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenoxy)-3-butene
• 英文别名: 3-(but-3-en-1-yloxy)phenol；3-But-3-enoxyphenol
• CAS: 176540-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: HJBCZZWDKVTKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dibromoperylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester 、 1-(3-hydroxyphenoxy)-3-butene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 以49%的产率得到1,7-bis(3-(but-3-en-1-yloxy)phenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxy tetrabutyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性苝双酰亚胺环烷模板催化剂对碳螺旋烯的脱消旋

  摘要：

  去外消旋描述了手性分子的外消旋混合物转化为对映体富集的混合物或对映体纯的化合物而无需结构修饰。在此，我们报告了一种固有手性苝双酰亚胺 (PBI) 环芳烃，其手性口袋能够将 [5]-螺旋的外消旋混合物转化为对映体过量为 66% 的对映体富集混合物。UV/Vis 和荧光滴定研究表明，这种由两种螺旋扭曲 PBI 染料组成的环芳基主体对各自的同手性碳螺旋客体具有高结合亲和力，结合常数高达 3.9×10 10  m -1对于[4]-螺旋。2D NMR 研究和单晶 X 射线分析表明，观察到的同手性碳螺旋烯的强和对映选择性结合以及模板催化的 [5]-螺旋成功脱消旋可以通过大环超分子的酶样完美形状互补性来解释。主持人。

  DOI：

  10.1002/anie.202104591
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 间苯二酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxyphenoxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  通过PdII催化的氧化环化反应，可轻松构建苯并呋喃和亚甲基环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/ol051264z

文献信息

• Acid catalyzed intramolecular photochemical reactions of 3-alkenyloxyphenols
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00190-6

  日期：1996.3

  Irradiation of 3-alkenyloxyphenols in a methanolic solution yields benzocyclobutenes. The efficiency increases if the reaction is carried out in the presence of acid. Formation of meta-alkylated phenols involving similar intramolecular [2+2] photocycloaddition intermediates is also observed when the olefinic double bond is substituted at the terminal position.

  在甲醇溶液中辐照3-烯基氧基苯酚会生成苯并环丁烯。如果反应在酸的存在下进行，则效率提高。当在末端位置取代烯烃双键时，也观察到涉及类似分子内[2 + 2]光环加成中间体的间烷基化苯酚的形成。
• Oligomers as Intermediates in Ring-Closing Metathesis
  作者：Jay C. Conrad、Melanie D. Eelman、João A. Duarte Silva、Sebastien Monfette、Henrietta H. Parnas、Jennifer L. Snelgrove、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/ja067531t

  日期：2007.2.1

  Oligomerization is kinetically favored in RCM reactions catalyzed by RuCl2(PCy3)(IMes)(=CHPh), for a range of unhindered , alpha,omega-dienes leading to large or medium-sized rings, even at dilutions designed to minimize intermolecular reaction. Reversible metathesis (i.e., ethenolysis) is inhibited by rapid volatilization of ethylene. At appropriately high dilutions, however, the RCM products are efficiently liberated by backbiting.
• Intramolecular Photochemical Reactions of Bichromophoric 3-(Alkenyloxy)phenols and 1-(Alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene Derivatives. Acid-Catalyzed Transformations of the Primary Cycloadducts
  作者：Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1021/jo970554t

  日期：1997.10.1

  Irradiation of 3-(alkenyloxy)phenols and 1-(alkenyloxy)-3-(alkyloxy)benzene derivatives, at lambda = 254 nm in acidic media, yields benzocyclobutenes, 3-alkylphenols, 3-alkylanisols, and 4-alkyl-1,2-dialkyloxybenzenes depending on the substitution pattern of the aromatic ring and the olefinic side chain. The final products are derived from an intramolecular [2 + 2] photocycloaddition and acidic rearrangements from a common intermediate.
• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• Deracemization of Carbohelicenes by a Chiral Perylene Bisimide Cyclophane Template Catalyst
  作者：Manuel Weh、Jessica Rühe、Benedikt Herbert、Ana‐Maria Krause、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.202104591

  日期：2021.7.5

  Deracemization describes the conversion of a racemic mixture of a chiral molecule into an enantioenriched mixture or an enantiopure compound without structural modifications. Herein, we report an inherently chiral perylene bisimide (PBI) cyclophane whose chiral pocket is capable of transforming a racemic mixture of [5]-helicene into an enantioenriched mixture with an enantiomeric excess of 66 %. UV/Vis

  去外消旋描述了手性分子的外消旋混合物转化为对映体富集的混合物或对映体纯的化合物而无需结构修饰。在此，我们报告了一种固有手性苝双酰亚胺 (PBI) 环芳烃，其手性口袋能够将 [5]-螺旋的外消旋混合物转化为对映体过量为 66% 的对映体富集混合物。UV/Vis 和荧光滴定研究表明，这种由两种螺旋扭曲 PBI 染料组成的环芳基主体对各自的同手性碳螺旋客体具有高结合亲和力，结合常数高达 3.9×10 10  m -1对于[4]-螺旋。2D NMR 研究和单晶 X 射线分析表明，观察到的同手性碳螺旋烯的强和对映选择性结合以及模板催化的 [5]-螺旋成功脱消旋可以通过大环超分子的酶样完美形状互补性来解释。主持人。