2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine | 10431-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 2-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine；2-Methyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin；2-methyl-2-oxazine
• CAS: 10431-93-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: KYHSOVKSTASUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-132 °C
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Moriwake, Toshio; Saito, Seiki; Tamai, Hideaki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2525 - 2529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基丙基)乙酰胺 在 aluminum oxide 作用下， 380.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF SECONDARY CARBOXAMIDES WITH ω-SUBSTITUTED ETHYL AND PROPYL GROUPS ON NITROGEN ATOM BY NUCLEOPHILIC RING OPENING OF CYCLIC IMIDATES
  作者：Seiki Saito、Hideaki Tamai、Yuki Usui、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1246/cl.1984.1243

  日期：1984.7.5

  An efficient synthesis of secondary carboxamides carrying ω-substituted ethyl and propyl groups on nitrogen atom has been developed which highlights nucleophilic ring opening of 2-methyl-2-oxazoline, 2-methyl-2-oxazine, and their derivatives with (CH3)3SiX and HX (X= Cl, N3, SeC6H5, SC6H5) type reagents.

  已开发出一种高效的合成方法，用于合成含ω-取代乙基和丙基的仲酰胺类化合物，该方法突出了2-甲基-2-氧杂环丁烷、2-甲基-2-氧嗪及其衍生物与(CH3)3SiX和HX（X=Cl, 叠氮, 苯硒基, 苯硫基）类型试剂的亲核开环反应。
• Process of preparation of heterocyclic compounds employing acetylene ethers
  申请人：ORGANON

  公开号：US02813862A1

  公开（公告）日：1957-11-19

  The invention comprises compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/1>; wherein R is a -(CH2)6- or <;FORM:0785373/IV (a)/2>; group and R2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl. It comprises also a process for the preparation of compounds of the formula <;FORM:0785373/IV (a)/3>; wherein X is O, S, NH or NR3 (R3 is an alkyl, aryl or aralkyl group), by reacting a compound of the formula R1OC­C-R2, wherein R1 is an alkyl group, with a compound of the formula H2N-R-XH. The reaction is suitably carried out by allowing an alkoxyacetylene, such as an ethoxyacetylene compound, to react with an aminoalcohol, a diamine or a mercaptoamine. Examples describe the preparation according to the above process of (1) 2-methyl-oxazoline; (2) 2 : 4-dimethyl-oxazoline; (3) 2-methylimidazoline; (4) 2-methylbenzimidazole; (5) 2-methylthiazoline; (6) 2-methyl-1-dodecylimidazoline-2; (7) 2-propyl-imidazoline-2; (8) 2-benzylimidazoline-2; (9) 2-methyl- D 2-dihydro-oxazine - 1 : 3; (10) 2 - methyl - 3 : 4 : 5 : 6 - tetrahydropyrimidine; (11) 2-methyl-4 : 5-benzooxazine-1 : 3; (12) 2-methyl-5 : 6-dihydro-1 : 3-thiazine; (13) 2-(1-naphthylmethyl)-2-imidazoline; (14) 2-heptadecyl-2-imidazoline; (15) 2-methyl - 4 : 5 : 6 : 7 - tetrahydro - 1 : 3 - diazepine and (16) 2-methyl-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-hexahydro-1 : 3-oxazonine.

  这项发明包括以下公式的化合物：<;FORM:0785373/IV (a)/1>;其中R是一个-(CH2)6-或<;FORM:0785373/IV (a)/2>;基团，R2是氢、烷基、芳基或芳基烷基。它还包括一种制备以下公式的化合物的方法：<;FORM:0785373/IV (a)/3>;其中X是O、S、NH或NR3（R3是烷基、芳基或芳基烷基），通过将公式R1OC­C-R2的化合物（其中R1是烷基）与公式H2N-R-XH的化合物反应。反应通常通过允许烷氧基乙炔，如乙氧基乙炔化合物，与氨醇、二胺或巯胺反应来进行。示例描述了根据上述过程制备的化合物（1）2-甲基噁唑烷；（2）2 : 4-二甲基噁唑烷；（3）2-甲基咪唑烷；（4）2-甲基苯并咪唑；（5）2-甲基噻唑烷；（6）2-甲基-1-十二烷基咪唑-2；（7）2-丙基咪唑-2；（8）2-苄基咪唑-2；（9）2-甲基- D 2-二氢噁啉 - 1 : 3；（10）2-甲基-3 : 4 : 5 : 6-四氢嘧啶；（11）2-甲基-4 : 5-苯噁啉-1 : 3；（12）2-甲基-5 : 6-二氢-1 : 3-噻嗪；（13）2-(1-萘甲基)-2-咪唑烷；（14）2-庚十七烷基-2-咪唑烷；（15）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7-四氢-1 : 3-二氮杂环己烷和（16）2-甲基-4 : 5 : 6 : 7 : 8 : 9-六氢-1 : 3-噁唑烷。

• Ring size and substituent steric effects in cyclic ketene-N,O/S-acetal trifluoroacetylations
  作者：Hondamuni I. De Silva、Yingquan Song、William P. Henry、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.068

  日期：2012.6

  Trifluoroacetylations of cyclic ketene-N,O/S-acetals exhibit a ring size effect. The five-membered rings 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline, 2-methyl-2-oxazoline, and 2-methyl-2-thiazoline, each form cyclic ketene-N,O/S-acetal intermediates which then react with trifluoroacetic anhydride to give β-monotrifluoroacetylation products. Conversely, the six-membered ring 2-methyl-2-oxazine gives its β,β-bistrifluoroacetylation

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。
• SURFACE MODIFICATION OF SUBSTRATES USING POLY (2-OXAZINE)S
  申请人：UNIVERSITEIT GENT

  公开号：US20200199289A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure relates to the surface modification of substrates using poly (2-oxazine)s. Specifically, the present disclosure provides the use one or more poly(2-alkyl-2-oxazine) or copolymers containing poly(2-alkyl-2-oxazine) in surface modification of a substrate. More in particular the present disclosure provides substrates having attached thereto, or associated therewith, one or more poly(2-alkyl-2-oxazine) or copolymers containing poly(2-alkyl-2-oxazine); wherein said alkyl is preferentially selected from the list comprising methyl and ethyl. The present disclosure also provides methods for preparing such substrates and uses thereof.

  本公开涉及使用聚(2-噁嗪)对基板进行表面改性。具体地，本公开提供使用一个或多个聚(2-烷基-2-噁嗪)或含有聚(2-烷基-2-噁嗪)的共聚物来对基板进行表面改性。更具体地，本公开提供连接或相关联有一个或多个聚(2-烷基-2-噁嗪)或含有聚(2-烷基-2-噁嗪)的基板；其中所述烷基优选从包括甲基和乙基的列表中选择。本公开还提供制备此类基板的方法和使用方法。
• Regiochemistry of an ambident cyclic ketene-N,O-acetal nucleophile and its anion toward electrophiles
  作者：Yingquan Song、Hondamuni I. De Silva、William P. Henry、Guozhong Ye、Sabornie Chatterjee、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.023

  日期：2011.8

  O-trisbenzoylated 9, and reacted with phenyl chloroformate to give the similar ring-opened carbonic acid 3-[(2-chloro-ethyl)-phenoxycarbonyl-amino]-3-oxo-1-phenyl-propenyl ester phenyl ester, 13. In contrast, ambident anion 2 reacted with benzoyl chloride to give the β,β-bisbenzoylated cyclic ketene-N,O-acetal, 16, and reacted with phenyl chloroformate to give the novel heterocycle 3-(2-hydroxy-ethyl)-6-phenyl-[1

  在去质子化反应中形成的五元环状烯酮-N，O-缩醛，2-恶唑烷基-2-亚基-1-苯基乙酮1及其阴离子2是亲核性亲核试剂。通过2-甲基-2-恶唑啉的苯甲酰化合成化合物1，得到开环的N，C，O-三苯甲酰化产物9，然后使用甲醇KOH进行N，O-双脱苯甲酰化。化合物1与苯甲酰氯反应得到N，C，O-三苯甲酰化9，并与氯甲酸苯酯反应得到类似的开环碳酸3-[（（2-氯-乙基）-苯氧羰基-氨基] -3-氧代-1-苯基丙烯基苯基酯，13。相反，环境阴离子2与苯甲酰氯反应生成β，β-双苯甲酰化环状烯酮-N，O-缩醛16，然后与氯甲酸苯酯反应生成新型杂环3-（2-羟基-乙基）-6 -苯基-[1,3]恶嗪-2,4-二酮17。