N,N'-(3,3',6,6'-tetraoxo-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,1',4,4'-tetraene-4,4'-diyl)diacetamide | 1159550-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-(3,3',6,6'-tetraoxo-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,1',4,4'-tetraene-4,4'-diyl)diacetamide
• CAS: 1159550-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₆
• 分子量: 328.281
• InChiKey: PYBRKGPRUPEFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  126.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(3,3',6,6'-tetraoxo-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,1',4,4'-tetraene-4,4'-diyl)diacetamide 、 三乙胺 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？形成芳基或吡咯环 在胺或膦存在下在酰胺基取代的醌上进行H官能化

  摘要：

  在钯盐存在下，通过一锅法反应，在相对位置具有两个酰胺基的双取代醌（5）与叔，仲或伯胺反应。这些反应的某些产物7b到7c的晶体结构表明，利用胺和钯的反应原位生成的烯基部分，形成了两个新的吡咯环并与5的醌骨架连接盐。此外，二氨基取代的二醌（8a）与叔胺的反应导致9a - 9d的形成，并带有新的吡咯和苯环到8a的部分。8b与叔胺反应的类似程序提供了另一种制备显着的1,4,5,8-菲四酮衍生物9e和9f的途径。此外，二醌（8a）与三环己基膦反应生成了两个产物11和13，并形成了呋喃环和PC键。11与NBu 3的进一步反应产生带有新形成的吡咯环的14。通过单晶X射线衍射方法揭示的这些新形成的化合物的晶体结构证实了这一主张。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000375
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,5-二甲氧基苯基)乙酰胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-(3,3',6,6'-tetraoxo-[1,1'-bi(cyclohexane)]-1,1',4,4'-tetraene-4,4'-diyl)diacetamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Diquinones

  摘要：

  报道了一系列取代双奎诺的制备。在大多数例子中，发现逆序加料（将一个二甲氧基苯衍生物加入CAN溶液）比传统方法（将氧化剂加入芳烃）能够产生更高的双奎诺产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087937