Z-proline-glycine-methylamide | 67819-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-proline-glycine-methylamide
• CAS: 67819-48-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₄
• 分子量: 319.36
• InChiKey: YCPVDPDJSIREGK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-proline-glycine-methylamide 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (S)-1-(2-Amino-ethanesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylcarbamoylmethyl-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基乙酰胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 生成 Z-proline-glycine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere

  摘要：

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86293-1