[8-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4a,4b-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxodecahydro-1,3,6,8-tetraazabiphenylen-1-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester | 915316-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [8-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4a,4b-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxodecahydro-1,3,6,8-tetraazabiphenylen-1-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Dibenzyl cis-[4a]-cisoid-[4a,4b]-cis-[4b]-dodecahydro-11,12-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxocyclobuta[1,2-d:4,3-d']dipyrimidine-1,8-diacetate
• CAS: 915316-30-2；261379-84-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₈
• 分子量: 548.552
• InChiKey: OWPXRYLJWAHEAL-OPQYHKBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4a,4b-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxodecahydro-1,3,6,8-tetraazabiphenylen-1-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到cis-[4a]-cisoid-[4a,4b]-cis-[4b]-Dodecahydro-11,12-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxocyclobuta[1,2-d:4,3-d']dipyrimidine-1,8-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶和尿嘧啶光二聚体与模型化合物和光裂解酶修复酶的比较修复研究。

  摘要：

  具有顺式-syn结构的环丁烷尿苷和胸苷二聚体是DNA损伤，可通过DNA光解酶在许多物种中得到有效修复。修复反应的关键步骤是光驱使电子从还原的FAD辅因子（FADH）转移至二聚体病变，该二聚体病变自发分裂成单体。用紫外线破坏的DNA进行的修复研究表明，各种二聚体损伤的比率明显不同。特别地，在胸苷环丁烷二聚体部分上几乎黯然失色的甲基对分裂速率的影响是未知的。为了研究胸腺嘧啶和尿嘧啶环丁烷光二聚体在蛋白质环境之外的裂解脆弱性，制备了两种模型化合物，它们包含胸腺嘧啶或尿嘧啶二聚体和共价连接的黄素，并进行了比较研究。与以前的所有发现相比，在内部竞争条件下进行的裂解研究表明，在空间上受累的尿嘧啶二聚体的修复速度更快。提供了立体电子效应作为可能的解释。从头算和X射线晶体结构数据揭示了尿嘧啶二聚体的不同环丁烷环褶皱，这导致pi * -C（4）-O（4）-轨道与sigma * -C（ 5）-C（5'）-轨道

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<62::aid-chem62>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidine-1-acetate 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4a,8a-dimethyl-2,4,6,8-tetraoxodecahydro-1,3,5,7-tetraazabiphenylen-1-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester 、 [8-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4a,4b-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxodecahydro-1,3,6,8-tetraazabiphenylen-1-ylmethyl]carbamic acid benzyl ester 、 Dibenzyl cis-[4a]-transoid-[4a,4b]-cis-[4b]-dodecahydro-11,12-dimethyl-2,4,5,7-tetraoxocyclobuta[1,2-d:4,3-d']dipyrimidine-1,8-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Selective product amplification of thymine photodimer by recognition-directed supramolecular assistance

  摘要：

  合成了两种对称的双位点超分子模板（1和2），每种模板都呈现出两个氢键识别子单元。每个这样的子单元包含相同的供体和受体模式，能够与具有互补氢键基团的底物分子结合，形成超分子复合物。例如胸腺嘧啶或尿嘧啶衍生物等底物分子，与受体形成2 : 1的复合物，每个子单元通过两个氢键在理想方向上结合，便于光照射后发生[2 + 2]二聚化反应。客体核碱基在模板裂隙内的定向排列有利于选择性syn光产物形成，同时抑制trans异构体。互补的供体和受体氢键诱导的底物定位以及模板裂隙内的空间位阻是选择性产物形成的原因。

  DOI：

  10.1039/b605658j