4-十三烷基-2-(4-十三烷基吡啶-2-基)吡啶 | 91657-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-十三烷基-2-(4-十三烷基吡啶-2-基)吡啶
• 英文名称: 4,4'-ditridecyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4’-di-tridecyl-2,2’-bipyridine；4,4'-ditridecyl-2,2'-bipyridyl；C13bpy；4,4'-C13H27-2,2'-bipyridine；4-tridecyl-2-(4-tridecylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 91657-26-0
• 化学式: C₃₆H₆₀N₂
• 分子量: 520.886
• InChiKey: JSVSZYZARGPNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  612.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十三烷基-2-(4-十三烷基吡啶-2-基)吡啶 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Au(1,2-benzenedithiolato)(4,4’-di-tridecyl-2,2’-bipyridine)]PF6
  参考文献：
  名称：

  Self-association and columnar liquid crystalline phase of cationic alkyl-substituted-bipyridine benzenedithiolato gold(iii) complexes

  摘要：

  将 Au(III) 离子引入介晶核心，[M(Bdt)(Cnbpy)]+ (Bdt = 1,2-苯二硫醇和 Cnbpy = 4,4'-二烷基-2,2'-联吡啶(n = 13 (4,4'-二-十三烷基-2,2'-联吡啶 (C13bpy)) 和 8,10 (4,4'-二-(3-辛基十三烷基)-2,2'-联吡啶 (C8 ,10bpy)))), 导致在结晶相和中间相中离子分子组装体的形成。连续合成前体配合物 [AuCl2(Cnbpy)]PF6 (n = 13 (1) 和 8,10 (2))，然后合成目标配合物 [Au(Bdt)(Cnbpy)]PF6 (n = 13 ( 3) 和 8,10 (4)) 均已实现。 3的晶体学分析表明，中心阳离子核形成特征性的一维柱状结构，这是在液晶相中形成柱状结构的基本性质。 [Au(Bdt)(C13bpy)]+ 阳离子的中心核交替排列，以抵消它们的偶极矩，而抗衡阴离子位于阳离子柱之间。此外，4中支链烷基尾部的引入诱导形成具有C2/m对称性的矩形柱状液晶相（Colr），并在69℃熔化为各向同性液体。 4的Colr相的液晶结构与之前报道的六方柱状相中性[Pt(Bdt)(C8,10bpy)]液晶部分相似，而配合物4显示出比Pt更低的清亮点类似物。基于这些结果，本研究证明了[M(Bdt)(C8,10bpy)]骨架的液晶结构及其组装结构和物理化学性质的可设计性。

  DOI：

  10.1039/c3dt51444g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-十三烷基-2-(4-十三烷基吡啶-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Halomethyl and Other Bipyridine Derivatives by Reaction of 4,4‘-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-2,2‘-bipyridine with Electrophiles in the Presence of Fluoride Ion

  摘要：

  Bipyridine (bpy) ligands figure prominently in many areas of chemistry. Common precursors to many derivatives are the halomethyl-substituted analogues. This report describes a new, high yield route to these valuable compounds via a trimethylsilyl (TMS) intermediate. 4,4'-Dimethyl-2,2'-bpy was reacted with lithium diisopropylamide, and the dianion thus formed was trapped with TMSCl to generate 4,4'-bis[(trimethylsilyl)methyl]-2,2'-bp (1). The TMS group was removed using dry F- sources (TBAF/SiO2 in THF or CsF in DMF) in the presence of BrF2CCF2Br or Cl3CCCl3 to pro duce the bromide 2 or chloride 3 analogues of 4,4'-bis(halomethyl)-2,2'-bipyridine, respectively. The CsF/DMF methodology extends to other electrophiles, including benzaldehyde to give 4,4'-bis(2-hydroxy-2-phenethyl)-2,2'-bpy, 6, as well as to alkyl halides. Benzyl Br, dodecyl Br, and alpha-chloroacetonitrile gave mixtures of di- and monoalkylated products along with the diprotonated product, 4,4'-dimethyl-2,2'-bpy.

  DOI：

  10.1021/jo971685x

文献信息

• Polytypic phase transition in alkyl chain-functionalized valence tautomeric complexes
  作者：Daisuke Kiriya、Ho-Chol Chang、Akiko Kamata、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1039/b513807h

  日期：——

  A novel series of valence tautomeric (VT) complexes, [Co(Cnbpy)(3,5-DTBQ)2] (Cnbpy = 4,4'-dialkyl-2,2'-bipyridine (alkyl = (C(n)H(2n+1)) where n = 0 (CoC0bpy), 1 (CoC1bpy), 5 (CoC5bpy), 9 (CoC9bpy) and 13 (CoC13bpy); 3,5-DTBQ = 3,5-di-tert-butylsemiquinonate or catecholate), including two previously reported complexes (CoC0bpy and CoC1bpy), were systematically prepared and their properties examined

  一系列新的价互变异构（VT）配合物[Co（Cnbpy）（3,5-DTBQ）2]（Cnbpy = 4,4'-二烷基-2,2'-联吡啶（烷基=（C（n）H （2n + 1）），其中n = 0（CoC0bpy），1（CoC1bpy），5（CoC5bpy），9（CoC9bpy）和13（CoC13bpy）； 3,5-DTBQ = 3,5-二叔丁基半奎宁酸酯或儿茶酚酸酯），包括两个先前报道的配合物（CoC0bpy和CoC1bpy），被系统地制备并检查了它们的性能。VT发色团中引入烷基会导致VT过程发生意想不到的变化，这取决于烷基链的长度。有趣的观察是，在CoC9bpy和CoC13bpy中，首次出现了伴随突然的VT转换而具有明显的晶体对称性变化的明显的多型相变。
• Synthesis of Novel Nano-structured Clays: Unique Conformation of Pillar Complexes
  作者：Norihito Yamaguchi、Shogo Shimazu、Nobuyuki Ichikuni、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1246/cl.2004.208

  日期：2004.3

  Novel nano-structured clays were synthesized from cation exchange reaction by the intercalation of rhodium complexes with ligand spacers into clay. Expansion of interlayer space of the modified clays depends on the spacers. A unique conformation of pillar complexes was detected by cross polarization magic angle spinning (CP MAS) NMR.

  新型纳米结构粘土是通过离子交换反应合成的，其中钌配合物与配体间隔物插入粘土。改性粘土的层间空间扩展取决于间隔物。通过交叉极化魔角旋转（CP MAS）NMR检测到了一种独特的支撑体复合物构型。
• [EN] BENZO[1,2-B:4,5-B]FURAN DERIVATIVES AS LIGANDS OF RUTHENIUM DYES AND METHODS FOR OBTAINING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZO[1,2-B:4,5-B]FURANE À TITRE DE LIGANDS DE COLORANTS AU RUTHÉNIUM ET PROCÉDÉS POUR LES OBTENIR
  申请人：SYNTHEX TECHNOLOGIES SP Z O O

  公开号：WO2016111636A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a novel ligand for the synthesis of the photosensitizer ruthenium complexes for uses in DSSC, wherein said ligand comprise in their structure benzodifuran moiety bound directly or by a multiple bond with the 2,2'-bipyridine system in positions 4,4' or fluorene system and methods for preparing of said ligand. The subject of the invention is also a new symmetric or asymmetric photosensitizing ruthenium complex for use in DSSC derived from said ligand and methods for preparation of said complex. The resulting complexes have high molar extinction coefficients in the range of visible light and are stable in air environment and after exposure to sunlight, and may be used for the producing of Dye- Sensitized Solar Cells (DSSC). Developed methods are advantageous due to the mild reaction conditions, high repeatability and moderation or high yields.

  本发明涉及一种用于合成光敏剂钌配合物的新型配体，用于DSSC中，其中所述配体在其结构中包含直接或通过多重键与2,2'-联吡啶系统在4,4'位或芴系统结合的苯二呋喃基团，并且用于制备所述配体的方法。本发明的对象还包括一种新的对称或非对称光敏钌配合物，用于DSSC，源自所述配体，并且用于制备所述配合物的方法。所得的配合物在可见光范围内具有高摩尔消光系数，在空气环境中稳定，并且在阳光照射后也稳定，可用于制备染料敏化太阳能电池（DSSC）。由于反应条件温和、重复性高以及产率适中或高，所开发的方法具有优势。
• Photoinduced electron-transfer reactions of micelle-forming surfactant ruthenium(II) bipyridyl derivatives
  作者：Farid M. el Torki、Russell H. Schmehl、Wayne F. Reed

  DOI：10.1039/f19898500349

  日期：——

  emission maximum for complexes of the type [(bpy)2 Ru(L-L]2+ L-L = surfactant bipyridine, exhibits a bathochromic shift of ca. 15 nm upon micellization. Luminescence quenching of one complex, [(bpy)2Ru(MC17)2+(MC17 = 4-methyl-4′-heptadecyl-2-2′-bipyridine), with methyl viologen (MV2+) was examined as a function of the surfactant complex concentration by both static and dynamic luminescence measurements. Quenching

  已经制备了一系列在单个联吡啶上具有一个或两个长烷基链的表面活性剂钌（II）联吡啶基衍生物。使用表面张力测定法确定复合物的氯化物盐的临界胶束浓度，并通过静态光散射测量获得聚集体数。另外，检查了复合物的光物理性质与聚集度的关系。发射最大值的类型的配合物[（联吡啶）2的Ru（LL] 2+ LL =表面活性剂联吡啶，表现出红移约15纳米时胶束。一个复杂的，[（联吡啶）的发光猝灭2的Ru（MC17 ）2+通过静态和动态发光测量，检测了具有甲基紫精（MV 2+）的（MC17 ＝ 4-甲基-4'-十七烷基-2-2'-联吡啶）作为表面活性剂复合物浓度的函数。发现胶束化复合物的淬灭比游离表面活性剂复合物的淬灭至少慢20倍。还研究了在牺牲电子供体EDTA存在下复合物对Mv 2+的光还原与[[bpy 2 Ru（MC17）] 2+浓度的关系。MV 2+光还原的量子产率为确定并与在类似条件下使用[Ru（bpy）3 ]
• Novel metal catalysts comprising nitrogen-containing aromatic ligands and use thereof
  申请人：Universiteit van Amsterdam

  公开号：EP1905786A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  The present invention discloses a metal catalyst for living radical polymerization having a structure M2+(Y)4(X)2 wherein M is a transition metal selected from the group of Mn, Fe, Co, Zr, Ru, Rh and Os, each Y independently is a nitrogen-containing aromatic mono-ring ligand, at least one ring being substituted on at least one position with a carbon-containing substituent and, optionally, either two or four ligands Y being covalently bonded to each other in pairs, and X is selected from H2O, CH3CN, (CH3)2SO, NH3, and a mono-, di- or tri (C1-C4)-alkyl amine. A preferred catalysts is [Ru(H2O)2(4,4'-dialkyl-2,2'-dipyridyl)2](NO3)2. The catalyst advantageously enables the synthesis of polymers with high molecular weights and low polydispersities from monomer compounds containing a vinyl group.

  本发明公开了一种活自由基聚合金属催化剂，其结构为 M2+(Y)4(X)2，其中 M 是选自 Mn、Fe、Co、Zr、Ru、Rh 和 Os 组的过渡金属，每个 Y 独立地是含氮芳香族单环配体、至少有一个环在至少一个位置上被含碳取代基取代，可选择两个或四个配体 Y 成对共价键合，X 选自 H2O、CH3CN、(CH3)2SO、NH3 和单-、二-或三-(C1-C4)-烷基胺。首选催化剂是[Ru(H2O)2(4,4'-二烷基-2,2'-二吡啶基)2](NO3)2。这种催化剂的优点是可以用含有乙烯基的单体化合物合成分子量高、分散性低的聚合物。