4-十三烷基吡啶 | 1816-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-十三烷基吡啶
• 英文名称: 4-tridecylpyridine
• 英文别名: 4-tridecyl-pyridine；4-Tridecyl-pyridin；4-Tridecylpyridin
• CAS: 1816-01-9
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: BAJKMPPHSZTMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十三烷基吡啶 生成 1-allyl-1-methyl-4-tridecyl-piperidinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Ammonium Salts as Germicides. IV. Quaternary Ammonium Salts Derived from Substituted Pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-十三烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sunfish 两亲分子：DNA 传递的新载体

  摘要：

  引入了一种概念上新的阳离子两亲物，Sunfish 两亲物，其设计用于将基因传递到细胞中。翻车鱼两亲分子有两个疏水尾部，在 4 位和 N 位连接到阳离子吡啶鎓头基团。通过在一个位点（匹配情况）或在生物膜的不同相互作用位点展开尾部的回折和组合来可视化的两种极端形态将导致形态行为的显着差异。基本原理允许通过使用 Sunfish/辅助脂质/DNA 复合物 (lipoplex) 的这种形态学改变来控制释放。通常出色的转染效率可能与这些形态变化有关。此外，太阳鱼两亲物具有低毒性，导致内化后细胞存活率高。详细讨论了基本原理、设计、合成和体外转染潜力。此外，还研究了太阳鱼两亲物的一些理化特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300524
• 作为试剂：
  描述：

  顺-环辛烯 在 4-十三烷基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到氧化环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Olefin epoxidation in solventless conditions and apolar media catalysed by specialised oxodiperoxomolybdenum complexes

  摘要：

  The epoxidation of olefin substrates, in both apolar organic media and under solventless conditions, with aqueous hydrogen peroxide and catalysed by molybdenum complexes has been investigated. The catalysts compounds employed were the oxodiperoxomolybdenum complexes of several pyridine, 2,2'-bipyridine and pyrazole ligands with apolar functions (alkyl chains, alkyl-trimethylsilyl groups and polydimethylsiloxanyl polymer), which showed enhanced solubility in relatively apolar organic media. Both the isolated complexes and in situ preparations were catalytically active. The solubility of the new catalyst complexes appears to facilitate the catalytic activity in these systems, since activity was not observed for the analogous, insoluble complexes of unfunctionalised ligands. In these systems, the oxidant, aqueous hydrogen peroxide, forms a separate phase and the catalyst resides in the organic phase. From a green chemistry and economic perspective the elimination of organic solvents and co-catalysts from a reaction system would present advantages and, consequently, the epoxidation reaction was also investigated under solventless conditions. The 3-hexyl-5-methylpyrazole and 3-hexyl-5-heptylpyrazole complexes were found to show heightened activities, the latter being particularly efficient in these conditions, whilst bipyridines apparently inhibit the epoxidation. In addition, the mechanism of the epoxidation reaction was studied through DFT calculations for the model olefin substrate ethylene with the oxodiperoxomolybdenum complex of 3-hexyl-5-heptylpyrazole. The oxo-transfer reaction occurred by interaction of the ethylene with the peroxo ligand via the spirocyclic transition state proposed by Sharpless. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.02.004

文献信息

• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。
• Influence of N-donor bases and the solvent in oxodiperoxomolybdenum catalysed olefin epoxidation with hydrogen peroxide in ionic liquids
  作者：Matthew Herbert、Francisco Montilla、Agustín Galindo、Raquel Moyano、Antonio Pastor、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1039/c1dt10065c

  日期：——

  Biphasic catalytic olefin epoxidation systems consisting of oxodiperoxomolybdenum catalysts in 1-n-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid (IL) media with aqueous hydrogen peroxide oxidant were optimised by tuning the molecular structure of the IL and employing N-heterocyclic donor base additives to inhibit hydrolysis and enhance the activity of the catalyst. The latter study was

  由以下组成的双相催化烯烃环氧化系统 氧二过氧钼1- n-烷基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐离子液体（IL）介质中的水催化剂过氧化氢通过调节IL的分子结构并使用N杂环供体基础添加剂来抑制氧化剂并增强催化剂的活性，从而优化了氧化剂。后一种研究仅通过IL介质的增溶性能才得以实现。在所研究的碱中，吡唑被确定为最有效的添加剂种类，使用以下方法可获得最佳结果3,5-二甲基吡唑。将催化剂固定在IL中可以实现非常有效的催化剂回收。最后，化合物[MoO（O 2）2（3-Mepz）2]（3-Mepz = 3-甲基吡唑进行了表征并通过X射线晶体学确定了其结构。
• 4-ALKYL SUBSTITUTED PYRIDINES AS ODIFEROUS SUBSTANCES
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20100130624A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention primarily concerns certain 4-alkyl pyridines of the following formula (I), wherein R is C 8 -C 12 alkyl, odiferous substance mixtures and aromatic substance mixtures containing these 4-alkyl pyridines, the respective uses thereof as an odiferous or aromatic substance (mixture) and corresponding perfumed products.

  本发明主要涉及以下式子(I)的某些4-烷基吡啶，其中R为C8-C12烷基，包含这些4-烷基吡啶的气味物混合物和芳香物混合物，它们分别用作气味或芳香物质(混合物)及相应的香水制品。
• Functionalized Membranes for Photocatalytic Hydrogen Production
  作者：Stefan Troppmann、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201404480

  日期：2014.11.3

  under optimized conditions in purely aqueous solution. Superior photocatalytic activity in fluid membranes indicates that mobility and dynamic reorganization of catalytic subunits in the membrane promote the visible‐light‐driven hydrogen production. The functionalized membranes represent nanostructured assemblies for hydrogen production in aqueous solution mimicking natural photosynthesis.

  通过将两亲性光敏剂和一种析氢催化剂共嵌入磷脂膜中，制备了用于在水中进行光催化制氢的功能化囊泡。自组装允许与空间上紧邻的多组分体系，这给转换数可达165为并入两亲钴肟还原水催化剂的一个简单的两维排列3b中在优化的条件下，在纯水溶液中。流体膜具有优异的光催化活性，表明膜中催化亚基的流动性和动态重组促进了可见光驱动的氢气产生。功能化膜代表用于模拟天然光合作用的水溶液中制氢的纳米结构组件。
• 4-Alkylsubstituierte Pyridine als Riechstoffe
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2100589A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär bestimmte 4-Alkylpyridine der nachfolgenden Formel (I), Riechstoff- und Aromastoffmischungen umfassend diese 4-Alkylpyridine, deren jeweilige Verwendung als Riech- oder Aromastoff(mischung) und entsprechende parfümierte Produkte. Besonders bevorzugt sind die 4-n-Alkylpyridine, deren Alkylrest 8-12 C-Atome enthält.

  本发明主要涉及下式（I）的某些 4-烷基吡啶、包含这些 4-烷基吡啶的香水和香料混 合物、它们各自作为香水或香料（混合物）的用途以及相应的香料产品。 特别优选的是烷基含有 8-12 个碳原子的 4-正烷基吡啶。