1,5-Hexadiin-3-ol | 61208-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Hexadiin-3-ol
• 英文别名: 1,5-hexadiyn-3-ol；hexa-1,5-diyn-3-ol；Hexa-1.5-diyn-3-ol；1.5-Hexadiin-3-ol
• CAS: 61208-13-7
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: VQCASYRXZJHWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Hexadiin-3-ol 生成 trans-hexa-1,3-diyn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Boehm-Goessl,T. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2504 - 2513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,5-hexadiyn-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,5-Hexadiin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成二氢木脂蛋白和木藻酸，抗黑胆固醇病菌黑木霉的染料。

  摘要：

  以会聚且完全立体选择性的方式合成了作为胆固醇生物合成抑制剂的标题化合物2和3。在关键步骤中，将溴丁烯内酯6（分两步从乙酰丙酸中获得）与新型双（stannanes）反式，顺式，反式-35或反式，反式，反式-反式35偶联[每个都可从3-（三丁基锡烷基）获得醇）（17个步骤，共分四个步骤），得到γ-亚烷基亚丁烯内酯trans，trans，trans-32。该化合物与碘二炔42或溴代二炔酸酯44偶合，分别产生二氢干蛋白（2）和干蛋白酸的（三甲基甲硅烷基乙基）酯45。后者的脱保护首次提供了完全合成的木藻酸（3）。

  DOI：

  10.1002/chem.200400913

文献信息

• In situ generation and intramolecular trapping of o-xylylenes by cobalt-catalyzed acetylene cooligomerizations. A one-step synthesis of polycycles
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00437a086

  日期：1976.10
• Cooligomerizations of 3-substituted 1,5-hexadiynes with bis(trimethylsilyl)acetylene catalyzed by cobalt. A general synthesis of tricyclic ring systems from acyclic precursors
  作者：Raymond L. Funk、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00536a022

  日期：1980.7
• Dowd,P.; Chow,M., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 205 - 209
  作者：Dowd,P.、Chow,M.

  DOI：——

  日期：——
• <b>Unsaturated Macrocyclic Compounds. XXII.</b>¹ <b>A Synthesis of Cycloöctadeca-1,3,7,9,-13,15-hexaene-5,11,17-triyne (Tridehydro-[18]annulene)</b>² <b>from 1,5-Hexadiyn-3-ol</b>
  作者：Franz. Sondheimer、Yaacov. Amiel、Yehiel. Gaoni

  DOI：10.1021/ja00861a029

  日期：1962.1
• UNSATURATED MACROCYCLIC COMPOUNDS. VII.¹ SYNTHESIS OF CYCLOÖCTADECA-1,3,7,9,13,15-HEXAENE-5,11,17-TRIYNE FROM 1,5-HEXADIYN-3-OL
  作者：Franz Sondheimer、Yaacov Amiel、Yehiel Gaoni

  DOI：10.1021/ja01516a069

  日期：1959.4