ethyl 7-cyanomethylindole-2-carboxylate | 119662-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-cyanomethylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 7-cyanomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-(cyanomethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 119662-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: NHWOAPIPPJTSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-cyanomethylindole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到7-cyanomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  INDOLES

  摘要：

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新型吲哚-2-基-羰基-哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症等疾病方面具有用途。本发明涉及通式(I)的化合物，其中R1至R6，R8至R14，R12′，R13′，X和Y如规范中所定义。

  公开号：

  US20080139549A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-7-[1-cyano-meth-(Z)-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.4h， 以94%的产率得到ethyl 7-cyanomethylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55

文献信息

• Indoles
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08076360B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders and other diseases. Present invention is concerned with compounds of the general formula (I) wherein R1 to R6, R8 to R14, R12′, R13′, X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及新型吲哚-2-基-羰基-哌啶衍生物作为V1a受体拮抗剂，其制造、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物在预防和/或治疗焦虑和抑郁症以及其他疾病方面是有用的。本发明涉及通式（I）中R1至R6，R8至R14，R12'，R13'，X和Y所定义的化合物。
• The Friedel-Crafts Acylation of Ethyl Pyrrole-2-carboxylate. Scope, Limitations, and Application to Synthesis of 7-Substituted Indoles
  作者：Yasuoki Murakami、Masanobu Tani、Takahiro Ariyasu、Chika Nishiyama、Toshiko Watanabe、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.3987/com-88-4616

  日期：——
• US8076360B2
  申请人：——

  公开号：US8076360B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• US8026259B2
  申请人：——

  公开号：US8026259B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008068183A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-piperidine derivatives as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are useful in the prevention and/or treatment of anxiety and depressive disorders 5 and other diseases. Present invention is concerned with compounds of the general formula (I), A: (a), (b), (c) wherein R¹ to R⁶, R⁸ to R¹⁴, R^12', R^13', X and Y are as defined in the specification.
  [FR] Cette invention concerne des dérivés d'indol-2-yl-carbonyl-pipéridine en tant qu'antagonistes du récepteur V1a ainsi que leur fabrication, des compositions pharmaceutiques les renfermant et leurs utilisations comme médicaments. Les composés actifs de l'invention conviennent pour la prévention et/ou le traitement de l'angoisse et de troubles à caractère dépressif et autres pathologies. La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I), A: (a), (b), (c), dans laquelle. Dans cette formule dans laquelle R¹ à R⁶, R⁸ à R¹⁴, R^12', R^13', X et Y sont comme définis dans le descriptif.