(E) 3-triisopropylsilyl-prop-2-en-1-ol | 104470-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E) 3-triisopropylsilyl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-en-1-ol
• CAS: 104470-36-2
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: SDUDXVDIZKZOES-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 3-triisopropylsilyl-prop-2-en-1-ol 在 pyridinium dichromate 、 溴 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-triisopropylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1,1-三异丙基甲硅烷基)-2-丙炔-1-醇 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(E) 3-triisopropylsilyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• Catalytic Alkene Difunctionalization via Imidate Radicals
  作者：Kohki M. Nakafuku、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1021/jacs.8b07578

  日期：2018.9.12

  The first catalytic strategy to harness imidate radicals has been developed. This approach enables alkene difunctionalization of allyl alcohols by photocatalytic reduction of their oxime imidates. The ensuing imidate radicals undergo consecutive intra- and intermolecular reactions to afford (i) hydroamination, (ii) aminoalkylation, or (iii) aminoarylation, via three distinct radical mechanisms. The

  第一个利用酰亚胺自由基的催化策略已经开发出来。这种方法可以通过光催化还原烯丙醇的肟酰亚胺酯来实现烯丙醇的烯烃双官能化。随后的亚氨酸酯自由基经历连续的分子内和分子间反应，通过三种不同的自由基机制提供(i)氢胺化、(ii)氨基烷基化或(iii)氨基芳基化。介绍了这种亚胺酯自由基反应催化方法的广泛范围和实用性，以及与其他 N 中心自由基和互补的闭壳亚胺酯途径的比较。
• Highly selective γ-alkylation of triisopropylsilylallyl anion. Synthesis of α-triisopropylsilyl aldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Reto Naef、Michael L. Maddox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98211-x

  日期：1985.1

  The reaction of triisopropylsilylallyllithium with alkyl halides took place with considerably greater γ-selectivity than reported for trimethylsilyl allyllithium. Silica gel induced rearrangement of the epoxides 5 derived from the alkylation products 3 gave α-triisopropylsilyl aldehydes 6 by a process in which silyl group transposition occurred with predominant inversion at the migration terminus.

  三异丙基甲硅烷基烯丙基锂与卤代烷的反应发生的γ选择性比三甲基甲硅烷基烯丙基锂所报道的大得多。硅胶诱导的衍生自烷基化产物3的环氧化物5的重排通过以下过程得到了α-三异丙基甲硅烷基醛6，在该过程中，甲硅烷基发生了转位，并且在迁移端主要发生了转化。
• MUCHOWSKI, J. M.;NAEF, R.;MADDOX, M. L!, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5375-5378
  作者：MUCHOWSKI, J. M.、NAEF, R.、MADDOX, M. L!

  DOI：——

  日期：——