5-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol | 1238621-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1238621-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GJKKWBHAXUXSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-4-enyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and its analogues

  摘要：

  A total synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and three of its analogues has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.151
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(furan-2-yl)-2-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and its analogues

  摘要：

  A total synthesis of a Greek tobacco lactonic natural product and three of its analogues has been achieved using a commercially available starting material and our furan approach to oxacyclic systems, the proven scope of which is thus broadened. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.151

文献信息

• Enantioselective Cationic Polyene Cyclization vs Enantioselective Intramolecular Carbonyl−Ene Reaction
  作者：Yu-Jun Zhao、Bin Li、Li-Jun Serena Tan、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja104119j

  日期：2010.8.4

  This paper describes highly efficient catalytic enantioselective cationic polyene cyclization and catalytic enantioselective intramolecular carbonyl-ene reaction in good to high yields with high enantioselectivities. The intimate relationship and mechanistic differences between the two enantioselective reactions were studied in detail. In addition, the cyclization products are versatile and useful building

  本文描述了高效催化对映选择性阳离子多烯环化和催化对映选择性分子内羰基-烯反应，产率高，对映选择性高。详细研究了两种对映选择性反应之间的密切关系和机理差异。此外，环化产物是天然产物和药物合成的通用且有用的构件。
• Direct synthesis of oxaspirolactones in batch, photoflow, and silica gel-supported solvent-free conditions <i>via</i> visible-light photo- and heterogeneous Brønsted acid relay catalysis
  作者：Shinje Miñoza、Wei-Cheng Ke、Yin-Yin Yu、Prem Kumar Keerthipati、Kuei-Chen Chang、Wei-Cheng Kao、Zong-Nan Tsai、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1039/d2gc03598g

  日期：——

  quantitative yields and broad scope while only using green solvents and an energy-saving light source. In addition, translation of the developed method into photoflow and chromatography-grade silica gel-supported solvent-free conditions demonstrates good scalability and simplification of the reaction process. The latter procedure was further shown to be amenable to sunlight and air as natural sources

  通过融合能量转移可见光光催化和非均相布朗斯台德酸催化，描述了一种操作简单的氧螺内酯合成方法，氧螺内酯是存在于许多具有治疗特性的分子中的天然支架。单线态氧 ( 1 O 2 ) 的顺序光氧化) 和酸促进的甲硅烷基化羟烷基呋喃缩酮化反应以定量产率和广泛的范围提供目标化合物，同时仅使用绿色溶剂和节能光源。此外，将开发的方法转化为光流和色谱级硅胶支持的无溶剂条件证明了良好的可扩展性和反应过程的简化。后一种方法被进一步证明可以接受阳光和空气作为自然光和分子氧的来源，这是反应所必需的。还提出了初步对照研究，以进一步阐明所研究的转化机制。此外，对已建立协议的 EcoScale 和绿色指标进行了评估，以针对文献中报告的一些方法进行基准测试。