1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-[1,3]oxazinan-2-ylidene-pentane-2,4-dione | 1380449-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-[1,3]oxazinan-2-ylidene-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-3-(1,3-oxazinan-2-ylidene)pentane-2,4-dione；1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-(1,3-oxazinan-2-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 1380449-75-1
• 化学式: C₉H₇F₆NO₃
• 分子量: 291.15
• InChiKey: MBWXOHDNZAFEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(4H)-5,6-dihydro-1,3-oxazine 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.38h， 以63.8%的产率得到1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-[1,3]oxazinan-2-ylidene-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮-N，O / S-缩醛三氟乙酰化中的环大小和取代基空间效应

  摘要：

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.068

文献信息

• Ring size and substituent steric effects in cyclic ketene-N,O/S-acetal trifluoroacetylations
  作者：Hondamuni I. De Silva、Yingquan Song、William P. Henry、Charles U. Pittman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.068

  日期：2012.6

  Trifluoroacetylations of cyclic ketene-N,O/S-acetals exhibit a ring size effect. The five-membered rings 2,4,4-trimethyl-2-oxazoline, 2-methyl-2-oxazoline, and 2-methyl-2-thiazoline, each form cyclic ketene-N,O/S-acetal intermediates which then react with trifluoroacetic anhydride to give β-monotrifluoroacetylation products. Conversely, the six-membered ring 2-methyl-2-oxazine gives its β,β-bistrifluoroacetylation

  环状烯酮-N，O / S-乙缩醛的三氟乙酰化表现出环尺寸效应。五元环2,4,4-三甲基-2-恶唑啉，2-甲基-2-恶唑啉和2-甲基-2-噻唑啉分别形成环状烯酮-N，O / S-缩醛中间体，然后发生反应用三氟乙酸酐得到β-单三氟乙酰化产物。相反，六元环2-甲基-2-恶嗪给出其β，β-双三氟乙酰化产物。原位生成的五元环N -Me环状烯酮-N，O-乙缩醛，3,4,4-三甲基-2-亚甲基-恶唑烷，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷和六元环3-甲基-2-亚甲基-1,3-恶嗪烷分别为β， β-双三氟乙酰化。然而，3-甲基-2-亚甲基-恶唑烷也通过碘化物催化的其β，β-双三氟乙酰化衍生物的重排而提供了γ-内酰胺。原位-生成3-甲基-2-亚甲基噻唑烷给出两个β单-和β，β-bistrifluoroacetylation产品和没有内酰胺，而相比之下，其Ñ，ø -模拟3-甲基-2- methyleneoxazolidine。