2-(Pyrimidin-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid ethyl ester | 288400-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Pyrimidin-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 288400-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: CTARRRIVSDSKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyrimidin-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 potassium hydride 、 氘代三正丁基锡 、 Selectfluor 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-fluoro hexane-1-oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基介导的pi不足的杂环砜的裂解。α-氟代酯的合成

  摘要：

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/jo000342n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸乙酯 、 2-巯基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2-(Pyrimidin-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基自由基介导的pi不足的杂环砜的裂解。α-氟代酯的合成

  摘要：

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/jo000342n

文献信息

• Stannyl Radical-Mediated Cleavage of π-Deficient Heterocyclic Sulfones. Synthesis of α-Fluoro Esters and the First Homonucleoside α-Fluoromethylene Phosphonate¹
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ja953513s

  日期：1996.1.1