(S)-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)phenyl acetate | 1172115-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[(3S)-3-hydroxyhex-5-enyl]phenyl] acetate
• CAS: 1172115-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DISWCHDMPPNOCE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)phenyl acetate 在 甲醇 、 三甲基硅乙酸酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3S,5S)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,5-epoxy-3-hydroxyheptane
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.58h， 生成 (S)-4-(3-hydroxyhex-5-enyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  盾叶薯os合成四氢吡喃基二芳基庚烷类化合物

  摘要：

  已经描述了从薯Di薯Di中分离得到的四种四氢吡喃基二芳基庚烷的简捷合成方法。主要特征包括Prins环化以构建四氢吡喃核，Keck不对称烯丙基化和Mitsunobu转化。已经描述了优化Prins环化条件以最小化外消旋化。我们的合成还证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.102

文献信息

• Synthesis of a novel diarylheptanoid isolated from Zingiber officinale
  作者：Gregory D. Parker、Peter T. Seden、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.154

  日期：2009.7

  Syntheses of 4-acetoxy-2,6-disubstituted tetrahydropyrans via Prins cyclisation of homoallylic alcohols with benzylic aldehydes are described and the methodology is applied in the total synthesis of diarylheptanoid 1 confirming both the structure and absolute configuration of the natural product.

  描述了通过均芳醇与苄基醛的Prins环化来合成4-乙酰氧基-2,6-二取代的四氢吡喃，并将该方法应用于二芳基庚烷1的全合成中，从而确认了天然产物的结构和绝对构型。