N'-(2-ethoxybenzylidene)-4-ethoxybenzohydrazide | 352447-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-ethoxybenzylidene)-4-ethoxybenzohydrazide
• 英文别名: 4-ethoxy-N-[(2-ethoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 352447-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: YSXWMXMIHYJLOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 、 4-乙氧基苯酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(2-ethoxybenzylidene)-4-ethoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of N-acylhydrazones. Development of highly selective turn-on fluorescent chemodosimeters for Cu²⁺

  摘要：

  合成了一系列N-酰肼酮，并发现其作为Cu2+的“开启型”荧光化学传感器。在测试的过渡金属离子中，如Cu2+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+和Ni2+，只有Cu2+在乙腈（CH3CN）中显示出高达1000倍的显著荧光增强。这表现为一种前所未有的结构化发射的开始。详细的实验确定，Cu2+的高度选择性荧光增强源于Cu2+对原本非荧光的N-酰肼酮进行的氧化环化反应，转变为具有高荧光性的刚性1,3,4-噁二唑，这些结构是光电材料中的n型掺掺剂。这些化学传感器可用于在CH3CN中检测nM级别的Cu2+，以及在中性水相环境中检测亚µM级别的Cu2+，尽管后者的反应较慢。预计这些基于氧化还原的化学传感器可能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1039/b811612a

文献信息

• Oxidative cyclization of N-acylhydrazones. Development of highly selective turn-on fluorescent chemodosimeters for Cu²⁺
  作者：Ai-Fang Li、Hui He、Yi-Bin Ruan、Zhen-Chang Wen、Jin-Song Zhao、Qiu-Ju Jiang、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b811612a

  日期：——

  A series of N-acylhydrazones were synthesised and found to be “turn-on” fluorescent chemodosimeters for Cu2+. Among the tested transition metal ions such as Cu2+, Pb2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, and Ni2+, a prominent fluorescence enhancement of up to 1000-fold was only observed for Cu2+ in acetonitrile (CH3CN). This was indicated by an onset of unprecedented structured emission. Detailed experiments established that the highly Cu2+ selective fluorescence enhancement resulted from an oxidative cyclization by Cu2+of the originally nonfluorescent N-acylhydrazones into highly fluorescent rigid 1,3,4-oxadiazoles, n-dope type blocks in optoelectronic materials. The chemodosimeters can be applied to sense Cu2+ at nM levels in CH3CN and sub-µM levels in neutral aqueous environments, despite a slower response in the latter case. It is expected that these redox-based chemodosimeters might be of general applicability.

  合成了一系列N-酰肼酮，并发现其作为Cu2+的“开启型”荧光化学传感器。在测试的过渡金属离子中，如Cu2+、Pb2+、Zn2+、Cd2+、Hg2+和Ni2+，只有Cu2+在乙腈（CH3CN）中显示出高达1000倍的显著荧光增强。这表现为一种前所未有的结构化发射的开始。详细的实验确定，Cu2+的高度选择性荧光增强源于Cu2+对原本非荧光的N-酰肼酮进行的氧化环化反应，转变为具有高荧光性的刚性1,3,4-噁二唑，这些结构是光电材料中的n型掺掺剂。这些化学传感器可用于在CH3CN中检测nM级别的Cu2+，以及在中性水相环境中检测亚µM级别的Cu2+，尽管后者的反应较慢。预计这些基于氧化还原的化学传感器可能具有广泛的适用性。