N^α-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-lysine benzyl ester | 135077-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-lysine benzyl ester
• 英文别名: Boc–Thr(OBn)–Lys(Z)OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 135077-21-3
• 化学式: C₃₇H₄₇N₃O₈
• 分子量: 661.795
• InChiKey: SPWRCPNQDBDIGL-DUQIMVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-lysine benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 CH3P(O)(OPr-i)-Tyr-Thr(OBn)-Lys(Z)OBn
  参考文献：
  名称：

  异丙基甲基和（氘代甲基）膦酰氯的磷酸化三肽Tyr-Thr-Lys的合成，作为生物医学样品分析的参考标准

  摘要：

  开发了用异丙基甲基-或（氘代甲基）膦酰氯将三肽Tyr-Thr-Lys磷酸化的方法。磷酸化的三肽拟用作参考标准，用于分析怀疑已暴露于乙酰胆碱酯酶抑制剂的人的血液样本。确定并优化了色谱分离和合成化合物纯化的条件，可确保制备高纯度的磷酸化三肽。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100189
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-O-benzyl-threonyl-N^ε-benzyloxycarbonyl-lysine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙基甲基和（氘代甲基）膦酰氯的磷酸化三肽Tyr-Thr-Lys的合成，作为生物医学样品分析的参考标准

  摘要：

  开发了用异丙基甲基-或（氘代甲基）膦酰氯将三肽Tyr-Thr-Lys磷酸化的方法。磷酸化的三肽拟用作参考标准，用于分析怀疑已暴露于乙酰胆碱酯酶抑制剂的人的血液样本。确定并优化了色谱分离和合成化合物纯化的条件，可确保制备高纯度的磷酸化三肽。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100189

文献信息

• Synthesis and biological activity of nerve growth factor hexapeptide 52–57
  作者：O. S. Papsuevich、V. D. Bakharev、I. V. Grinshtein、G. I. Chipens

  DOI：10.1007/bf00766358

  日期：1991.1
• PAPSUEVICH, O. S.;BAXAREV, V. D.;GRINSHTEJN, I. V.;CHIPENS, G. I., XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 26-28
  作者：PAPSUEVICH, O. S.、BAXAREV, V. D.、GRINSHTEJN, I. V.、CHIPENS, G. I.

  DOI：——

  日期：——