(S)-6-butyl-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1370729-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-butyl-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-6-butyl-6-(iodomethyl)oxan-2-one
• CAS: 1370729-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: PYTVUIOLFOQWKZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methylene-nonanoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine bistrifluoromethanesulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-6-(iodomethyl)-6-butyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-6-butyl-6-(iodomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化碘内酯化反应中对映选择性的非手性抗衡离子控制

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja301858r

文献信息

• An asymmetric iodolactonization reaction catalyzed by a zinc bis-proline–phenol complex
  作者：Liudmila Filippova、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.028

  日期：2014.1

  The intramolecular zinc bis-proline-phenol complex 2a was found to promote enantioselective iodolactonization reactions of both electron-rich and electron-poor 5-aryl-5-hexenoic acids affording delta-iodolactones in good chemical yields with up to 82% enantiomeric excess. The reactions were found to be insensitive to air and moisture, providing an experimentally simple protocol for synthetically useful compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.