tert-butyl 6-oxohexanoate | 84201-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6-oxohexanoate
• CAS: 84201-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NLHDDMANTVRMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-oxohexanoate 在 草酰氯 、 (11bS)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,6-diphenyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepine 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-benzyl 2-tert-butyl (1S,3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的对映选择性分子内 [3+2] 环化以生成稠环系统

  摘要：

  在膦催化的丙二烯与烯烃的分子间 [3+2] 环化的不对称变体的开发方面已经取得了重大进展；然而，分子内过程没有相应的进展，这会产生更高水平的复杂性（额外的环和立体中心）。在这项研究中，我们描述了手性膦催化剂的应用来应对这一挑战，从而提供了在生物活性化合物中发现的有用支架的途径，包括二喹烷和喹啉-2-one 衍生物，具有非常好的立体选择性。[3+2] 环化的产物可以很容易地转化为立体化学更加丰富的结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01985
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-Butoxy-6-hydroperoxy-hexanal 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic cleavage of cycloalkenes to terminally differentiated products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87729-1

文献信息

• Hapten Design and Monoclonal Antibody to Fluoroacetamide, a Small and Highly Toxic Chemical
  作者：Ling Yang、Xiya Zhang、Dongshuai Shen、Xuezhi Yu、Yuan Li、Kai Wen、Jianzhong Shen、Zhanhui Wang

  DOI：10.3390/biom10070986

  日期：——

  Fluoroacetamide (FAM) is a small (77 Da) and highly toxic chemical, formerly used as a rodenticide and potentially as a poison by terrorists. Poisoning with FAM has occurred in humans, but few reliably rapid detection methods and antidotes have been reported. Therefore, producing a specific antibody to FAM is not only critical for the development of a fast diagnostic but also a potential treatment

  氟乙酰胺（FAM）是一种小型（77 Da）的剧毒化学品，以前用作杀鼠剂，并有可能被恐怖分子用作毒药。FAM中毒已在人类中发生，但几乎没有可靠的快速检测方法和解毒剂的报道。因此，产生针对FAM的特异性抗体不仅对快速诊断的发展至关重要，而且对潜在治疗也至关重要。但是，实现这一目标是一个巨大的挑战，主要是由于FAM的分子量非常低。在这里，我们首次设计了两组FAM半抗原，借助线性脂肪族或苯基间隔基臂最大限度地暴露了氟或氨基。有趣的是，在半抗原末端带有氟的半抗原并未诱导针对FAM的抗体反应，在远端带有氨基的半抗原和含苯基的间隔臂触发了明显的特异性抗体反应。最后，使用IC成功获得了名为5D11的单克隆抗体（mAb）50的值为97μgmL -1，与其他9个功能和结构类似物的交叉反应性可忽略不计。
• Oxidative S-dealkylation of tert-butyl aryl sulphides: a novel route to 3-substituted-3H-1,2-benzodithioles
  作者：Ming Fai Chan、Michael E. Garst

  DOI：10.1039/c39910000540

  日期：——

  Substituted 3H-1,2-benzodithioles are readily synthesized by an oxidative S-dealkylation reaction of mercapto tert-butyl sulphides 8 with N-bromosuccinimide in acetonitrile without prior deprotection of the tert-butyl group.

  通过巯基叔丁基硫化物8与N-溴丁二酰亚胺在乙腈中的氧化S-脱烷基反应，无需事先对叔丁基进行脱保护，就可以容易地合成取代的3 H -1,2-苯并二硫基。
• [EN] PROTEIN-MACROMOLECULE CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS PROTÉINE-MACROMOLÉCULE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BEIJING XUANYI PHARMASCIENCES CO LTD

  公开号：WO2021067458A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present disclosure provides protein-macromolecule conjugates, releasable linkers, and macromolecules, as defined herein. The disclosed conjugates provide unique properties that are based at least upon the properties of linker and number of linker-Macromolecule moieties. Also provided herein are a method of synthesis and use of conjugates in treating diseases and disorders.

  本公告提供了蛋白质-大分子共轭物、可释放连接剂和大分子，如本文所定义。所公开的共轭物提供了基于连接剂属性和连接剂-大分子基团数量的独特性质。本文还提供了一种合成方法和在治疗疾病和紊乱中使用共轭物的方法。
• Titanium-Mediated Oxidative Arylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Kathleen S. Lee、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201007244

  日期：2011.2.25

  E‐Substituted styrene derivatives are synthesized from terminal olefins and aryl Grignard reagents through TiIV‐mediated oxidative coupling (see scheme). Substrates include homoallylic alcohols containing a range of functional groups and substituted aryl Grignard reagents. The reaction may proceed through aryltitanation followed by β‐hydride elimination; reductive elimination of arene occurs from a

  E取代的苯乙烯衍生物是通过Ti IV介导的氧化偶合反应由末端烯烃和芳基格氏试剂合成的（参见方案）。底物包括含有一系列官能团的均烯丙基醇和取代的芳基格氏试剂。该反应可通过芳基钛化反应继之以β-氢化物消除进行。从Ti IV H（芳基）中间体发生芳烃的还原消除。
• Phenotypic Optimization of Urea–Thiophene Carboxamides To Yield Potent, Well Tolerated, and Orally Active Protective Agents against Aminoglycoside-Induced Hearing Loss
  作者：Sarwat Chowdhury、Kelly N. Owens、R. Jason Herr、Qin Jiang、Xinchao Chen、Graham Johnson、Vincent E. Groppi、David W. Raible、Edwin W Rubel、Julian A. Simon

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00932

  日期：2018.1.11

  Hearing loss is a major public health concern with no pharmaceutical intervention for hearing protection or restoration. Using zebrafish neuromast hair cells, a robust model for mammalian auditory and vestibular hair cells, we identified a ureathiophene carboxamide, 1 (ORC-001), as protective against aminoglycoside antibiotic (AGA)-induced hair cell death. The 50% protection (HC50) concentration conferred by 1 is 3.2 mu M with protection against 200 mu M neomycin approaching 100%. Compound 1 was sufficiently safe and drug-like to validate otoprotection in an in vivo rat hearing loss model. We explored the structureactivity relationship (SAR) of this compound series to improve otoprotective potency, improve pharmacokinetic properties and eliminate off-target activity. We present the optimization of 1 to yield 90 (ORC-13661). Compound 90 protects mechanosensory hair cells with HC50 of 120 nM and demonstrates 100% protection in the zebrafish assay and superior physiochemical, pharmacokinetic, and toxicologic properties, as well as complete in vivo protection in rats.