1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 209912-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-[4-(methoxyphenyl)ethynyl]benzotriazole；Benzotriazole, 1-(p-methoxyphenylethynyl)；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzotriazole
• CAS: 209912-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: QFCMXLTZVNVKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲氧基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-1-ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640

文献信息

• Alkynylbenzotriazoles by direct alkynylation of benzotriazole using alkynyliodonium salts
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00617-0

  日期：1998.5

  Alkynyl(phenyl)iodonium salts react with benzotriazole ion prepared from benzotriazole and potassium t-butoxide to give 1-alkynylbenzotriazoles in good yields, indicating that the alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of New 1-Alkynyl-1H-benzotriazoles by Reaction of Alkynyl(phenyl)iodonium Salts with Benzotriazole Ion
  作者：Tsugio Kitamura、Norihiko Tashi、Kuniyuki Tsuda、Haiying Chen、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.3987/com-99-s25

  日期：——

  The reaction of arylethynyl(phenyl)iodonium tosylates with benzotriazole ion gave new 1-alkynyl-1H-benzotriazoles in good yields. This result indicates that alkynyliodonium salts can be used for direct alkynylation of benzotriazole. However, the similar reactions of (tert-butylethynyl)(phenyl)iodonium and 1-octynyl(phenyl)iodonium tosylates do not afford the 1-alkynyl-1H-benzotriazoles but alkenylbenzotriazoles via the reaction of alkylidenecarbenes.