2-hydroxy-α-hydroxymethyl-4-methoxypropiophenone | 124300-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-α-hydroxymethyl-4-methoxypropiophenone
• 英文别名: (R,S)-3-hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one；3-Hydroxy-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 124300-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RQWGMKDJEYBKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-α-hydroxymethyl-4-methoxypropiophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以240 mg的产率得到7-methoxy-3-methylchromanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以430 mg的产率得到2-hydroxy-α-hydroxymethyl-4-methoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR
  [FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR

  摘要：

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。

  公开号：

  WO2021198283A1

文献信息

• Jain, Amolak C.; Tyagi, Om D.; Saksena, Rene (nee Shrivastava), Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 15 - 20
  作者：Jain, Amolak C.、Tyagi, Om D.、Saksena, Rene (nee Shrivastava)

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed chemo- and enantioselective acetylation of 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones
  作者：Rajesh Kumar、Abul Azim、Vijayendra Kumar、Sunil K Sharma、Ashok K Prasad、Oliver W Howarth、Carl E Olsen、Subhash C Jain、Virinder S Parmar

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00184-5

  日期：2001.10

  The chemo- and enantioselective capabilities of porcine pancreatic lipase (PPL) in tetrahydrofuran, and Candida rugosa lipase (CRL) in diisopropyl ether have been investigated for the acetylation of racemic 2-alkyl/aryl-3-hydroxypropiophenones, which are important precursors in the synthesis of biologically active chromanones and isoflavanones. A highly chemoselective acetylation of primary hydroxy group in preference to phenolic hydroxy group leading to the formation of enantiomerically enriched monoacetates has been observed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JAIN, AMOLAK C.;TYAGI, OM D.;SAKSENA, RENE, INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 15-20
  作者：JAIN, AMOLAK C.、TYAGI, OM D.、SAKSENA, RENE

  DOI：——

  日期：——