3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)propan-1-one | 1064705-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1064705-77-6
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₃S
• 分子量: 443.361
• InChiKey: PCTGWNUMWBIOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴查尔酮 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种γ-羰基砜类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种γ‑羰基砜类化合物的合成方法，所述方法步骤如下：以水为溶剂，以磺酰氯和查尔酮为反应原料，再加入还原剂，7O℃‑9O℃搅拌反应3‑6小时，待反应完全后，经萃取、水洗、干燥，再经过减压蒸馏，最后经过柱色谱分离得到所述的γ‑羰基砜类化合物。本发明反应在从易得的芳基磺酰氯类化合物出发，在没有任何金属催化剂的存在下，以最便宜的水为溶剂，采用亚硫酸盐为还原剂，只需要较低的加热温度和简单操作流程，从而在温和条件下以较高的收率构建了一系列γ‑羰基砜类化合物。该反应原料便宜易得，操作简单，产率高，底物普适性好。本方法不仅适合实验室小规模合成，也适合工业化大规模生产，具有较好应用前景。

  公开号：

  CN114292215A

文献信息

• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。